Pero, históricamente, el territorio de este partido judicial ha pertenecido a distintas organizaciones y demarcaciones político-administrativas.
El Señorío de las Cinco Villas de la sierra de Alcaraz, al principio no estaba formada por las cinco villas exclusivas referidas, sino que, salvo Villapalacios, muy poco tienen que ver los primeros lugares que se citan literalmente en la historiografía, como: Matilla, Cenilla (Villapalacios), El Pozo, Robledillo (Villarrobledo) y Balazote, cedidos por Juan II al Comendador de Segura, don Rodrigo Manrique, en 1436, ya que este, al poco tiempo, tuvo que desprenderse de los villares citados, y cuando su hijo, Pedro Manrique (hermano de Jorge Manrique), reconstruya el Señorío, sólo Villapalacios seguirá formando parte del mismo; porque Matilla y Cenilla, situados en la misma zona, se despoblaron, mientras Robledillo y Balazote, ya no se volverían a recuperar.
Pues la formación del Señorío se inserta en las condiciones que sufrió el proceso de la Reconquista en tierras andaluzas.
Porque, por otro lado, la gran extensión incorporada a la Corona de Castilla en poco tiempo, hacía muy difícil al monarca asegurar la administración y defensa de los lugares recién conquistados.
El destino que tuvieron los 5 primeros "villares" no despoblados de: Villapalacios, Bienservida, Villaverde, Balazote y Robledillo, fue el siguiente: Villapalacios fue otorgada por don Rodrigo al comendador Álvaro de Madrid.
Bienservida también fue cedida a Alfonso Torres, caballero y criado de don Rodrigo.
Villaverde de Guadalimar, igualmente, fue cedida, aunque se desconoce su receptor.
Más tarde desde Siles, Segura, Yeste, Villapalacios, Villaverde, Cazorla y Úbeda, vinieron tropas para abastecer al pequeño ejército manriqueño, que, unido a los naturales del lugar, sitiaba las murallas de la fortaleza.
Pues se sabe que don Pedro Manrique ya poseía esta villa cuando contrajo matrimonio con doña Leonor de Acuña.