[1] Fue duque de Andria y Bari, marqués de Vasto, conde de Acquaviva delle Fonti, Agnone, Albe, Arce, Aversa, Capurso, Celano, Conversano, Copertino, Martina Franca, Monteodorisio, Noci, Nola, Pacentro, Palena, Rutigliano, Trivento y Valva, barón de Carapelle Calvisio[2] y señor de Anversa degli Abruzzi, Ascoli Satriano, Barrea, Belmonte del Sannio, Bitonto, Campo di Giove, Capestrano, Carbonara, Carovigno, Carpinone, Castel del Giudice, Castellana Grotte, Castiglione Messer Marino, Civitaluparella, Colledimacine, Dogliola, Frisa, Latiano, Lettopalena, Loseto, Manfredonia, Minervino Murge, Monteferrante, Montenerodomo, Ortona, Palmoli, Pizzone, Roccaspinalveti, Salpi, San Buono, Santa Maria del Molise, Serracapriola, Tollo, Trani, Valenzano y Villetta Barrea.[7] Después de recibir una excelente educación, especialmente en las disciplinas literarias, comenzó aún joven su carrera militar bajo el mando del condotiero Alberico da Barbiano,[8] en su compañía de San Giorgio, junto con el condotiero Braccio da Montone y bajo su comando, participando en la batalla entre los angevinos napolitanos y los angevinos franceses, pretendientes al trono del Reino de Nápoles.Después de hacer las paces con el soberano, fue readmitido en su corte y le fueron devueltos los feudos que habían sido confiscados.[10] Al año siguiente fue enviado por Juana II junto con Muzio Attendolo Sforza y Perdicasso Barile para ayudar al papa Martín V, que estaba en guerra contra el excomulgado Braccio da Montone, antiguo maestro de armas de Caldora.Llegó cerca de Frosinone y allí comenzó a negociar, secundado por Perdicasso Barile, con Braccio da Montone.[7] En 1420, debido a algunas diferencias, se alió contra Muzio Attendolo Sforza y su ejército.Al entrar en la ciudad, estas tres facciones atacaron a la reina Juana II y su ejército.Inmediatamente después del conflicto, se dispuso a reconquistar los feudos que le habían sido arrebatados por Braccio da Montone.[10] Después de acampar con su ejército en Perugia, se dirigió a Città di Castello para recuperar los feudos que habían sido conquistados por Braccio da Montone.Una vez finalizadas las expediciones, Jacopo Caldora con 30 jinetes volvió a Roma al pontífice[15].[15] Caldora, en vez de ello, se alió con los líderes Ludovico Michelotti, Pietro Colonna y Antonuccio Camponeschi para regresar a su ejército acampado en Perugia.Durante el trayecto se enfrentaron a los líderes Giovanni da Varano, Antonio Sanseverino y Luigi Dal Verme.Acampó con su ejército en Borgo Panigale y allí planeó una nueva conspiración: envió al noble Anton Galeazzo Bentivoglio a realizar negociaciones secretas con el confaloniero del pueblo Alberto dal Ferro.Los guardias que debían realizar la operación fueron obligados a esconderse por Caldora dentro de dos iglesias del feudo.Al fracasar el asedio, decidió desplegar sus tropas en Ponte Maggiore, Fossa Cavallina y San Ruffillo.Durante la retirada, algunos soldados del ejército de Jacopo Caldora fueron capturados y ahorcados.Pero Caldora no renunció a la tarea, ya que inmediatamente después el Papa Eugenio IV aumentó la oferta y Genazzano fue entonces conquistado.Pero estos últimos fueron derrotados repetidamente en Puglia, por lo que, una vez curado, se vio obligado a abandonar la región y limitarse a entorpecer el avance de las tropas de Giovanni Antonio Orsini del Balzo.[18] En septiembre del mismo año volvió a sitiar Capua, pero la batalla se desplazó lentamente hacia las orillas del río Volturno: en una orilla se posicionó el ejército de Caldora, mientras que en la otra el ejército enemigo dirigido por los líderes Antonio da Pontedera.Habiendo reprimido los asedios de sus feudos en los Abruzos, se alió con las tropas del condotiero Giovanni Maria Vitelleschi, reforzando así su ejército, y se dirigió de nuevo a Capua, cuya defensa había sido preparada mientras tanto por el contodiero Giovanni Ventimiglia.Minicuccio Ugolini y Battista Camponeschi se vieron obligados a firmar una nueva tregua con los enemigos.Jacopo Caldora decidió entonces abandonar los Abruzos para reunirse con las tropas de Giovanni Maria Vitelleschi.Mientras tanto, sin embargo, Giovanni Antonio Orsini del Balzo fue liberado por los aragoneses y las tropas puestas bajo su vigilancia fueron derrotadas.Pero durante el trayecto se desplazó hacia Capua para derrotar definitivamente a Alfonso V de Aragón.Este último, advertido a tiempo del peligro inminente por un emisario del líder Giacomo della Leonessa, se salvó huyendo de Capua con su ejército y haciendo que los oponentes encontraran varios cadáveres de soldados y caballos en el feudo.Así recreó roces en Vitelleschi, quien decidió en este punto abandonar cualquier conflicto y retirarse a los Abruzos.En el camino conquistó Scafati y Amalfi y le pidió a Michele Attendolo que se uniera a él para moverse juntos en los Abruzos, una región que se había rebelado contra los angevinos.Entonces decidió interrumpir la batalla y pedir audiencia a Alfonso V de Aragón, para ganar tiempo.En el camino conquistó Circello y Colle Sannita, sustrayendo a este último del líder Giacomo della Leonessa.También mandó construir en esa ciudad el Palazzo d'Avalos, posteriormente propiedad de la familia del mismo nombre[30].