En 1988 debutó en las divisiones inferiores de River Plate, donde finalmente se convertiría en un gran referente.La particularidad estadística del torneo de Crespo se basa en que no disputó dos partidos y no llegó a completar otros nueve, por lo que su promedio de gol fue óptimo.En sus cuatro temporadas en Parma, Crespo anotó un total de 80 goles en 151 partidos.Conquistó en esta temporada la Supercopa de Italia y fue tal su relación con el conjunto lazial que en 2009 llegó a afirmar en una entrevista a La Gazzetta dello Sport «Si me llaman (de la Lazio)... Ojalá.Para reemplazar al goleador Ronaldo, en esta temporada Crespo anotó 7 goles en Serie A, pero realizó una buena tarea en la Liga de Campeones siendo el goleador del equipo anotando 9 goles en 12 partidos, su mejor marca histórica en el torneo.Igual que la vez anterior que Crespo había jugado en un equipo de Carlo Ancelotti, en el Milan también tuvo un gran rendimiento, sustituyendo permanentemente al delantero estrella del Milan Andriy Shevchenko, en ese entonces marginado del equipo por una lesión.En la temporada 2005-06 Crespo regresó al Chelsea donde consiguió la Liga, ayudando con sus 10 goles en 30 partidos.Disputó la titularidad en la potente delantera del Inter de Milán Integrada por Julio Cruz eIbrahimović.Hasta diciembre de 2007, había anotado 176 goles en 353 partidos oficiales de Primera División, incluyendo las copas nacionales e internacionales y la selección nacional había convertido 295 goles: 36 en River Plate, 80 en Parma, 48 en SS Lazio, 25 en el Chelsea F.C., 18 en el AC Milan, 38 en el Inter de Milán 15 en la selección olímpica y 35 en la selección argentina.A pesar de no ser el mejor momento de su carrera, como siempre, Crespo siguió trabajando para estar siempre en su mejor forma para cuando su director técnico lo necesitara.Tal es así, que en uno de los partidos más importantes camino a la liga obtenida por su equipo, Inter, contra el escolta, la Roma, entró en el minuto 70 y tras una gran asistencia de Lucho Figo, solo le tomó un minuto marcar el gol de un agónico empate 3-3 en donde salió ovacionado del campo al final del partido.Por las pocas oportunidades ofrecidas por el técnico José Mourinho, el goleador decidió firmar un contrato por dos años con el Genoa, después de estudiar varias ofertas importantes como Lazio o Fiorentina.Con este doblete sumó 10 goles y se coloca como el segundo goleador histórico del Parma FC en esta competición nacional, ubicado por detrás de Alessandro Melli (11).A los 36 años Hernán Crespo, en ese entonces al servicio del Parma italiano, en una entrevista [5] publicada en la página web oficial del club, anunció que la temporada 2012-13 sería una de las últimas en el equipo, ya que había una probabilidad del 90 % de que el 2012 sería el último año en su actividad deportiva.Recordado por sus goles con la selección argentina, no ocultaba que su edad empezaba a ser una limitación en su nivel de juego, «los achaques se dejan sentir con la edad» y que, por eso, se marchaba para no hacer “el ridículo”.Así, São Paulo volvió a conquistar el título estadual después de 16 años, cortando con ocho años y medio sin títulos de ninguna índole, desde la Copa Sudamericana 2012.[16] Sin embargo, el 13 de octubre de 2021, Crespo fue despedido —de común acuerdo entre ambas partes— tras realizar una magra campaña en el Brasilerao 2021, donde tras 25 fechas disputadas, su equipo solo había ganado 6 partidos, ubicándose a 3 puntos del descenso directo.Además participó en los Mundiales de 1998, 2002 y 2006, en esta última, como indiscutido referente del ataque argentino, siendo titular toda la competencia, goleador y unos de los puntos más altos seleccionado en dicha competición.Se desempeñó como centrodelantero, pero también podía acompañar en un "doble 9" a otro delantero centro.Es diestro, pero su facilidad para resolver con ambas piernas quedó demostrada a base de muchas conquistas con la zurda.Durante su carrera ha recibido contadas tarjetas amarillas y jamás fue expulsado.
