Enrique de Guzmán (1391-1436)

[5]​ Debido a la situación de guerra contra Granada así como para prevenir una posible intervención portuguesa —ya en julio de 1435 habían llegado noticias en Jerez de la Frontera «que se dise que la flota de Portogal está sobre Gibraltar»—, el conde Enrique organizó una expedición a su costa para intentar la toma de Gibraltar.

[7]​ Enrique cercó Gibraltar por mar mientras que su hijo primogénito, Juan Alonso, lo hizo por tierra.

Se pudo haber salvado, pero cuando hizo retroceder la barca donde ya se encontraba para salvar a un criado suyo, varias decenas de hombres que estaban en el agua subieron a la barca que se hundió.

[8]​ Su hijo Juan Alonso alzó el cerco y se dirigió a Sevilla desde donde informó al rey Juan II, que se encontraba en Toledo, de los acontecimientos.

El rey «hubo muy grand desplacer deste acaecimiento tan siniestro» y confirmó a Juan Alonso todo lo que había tenido su padre así como el título de conde de Niebla.