Intervino en las guerras que mantuvo Juan II con los reyes de Granada (1431), aunque también en las iniciativas que la aristocracia lanzó contra él: el golpe de Rámaga (1443)[2] y el golpe de Tordesillas (1452).
[3] Si bien cuatro años antes, en 1455, había luchado junto a él contra los musulmanes, el conde decidió unirse a las conspiraciones aristocráticas tramadas en Illsecas (1461) y en Burgos (1464).
[2] Alfonso de Palencia, en su Crónica de Enrique IV, atribuye este hecho a una confusión del conde: Un tiempo después el monarca lusitano le permitió volver a Castilla con la condición de transmitir un mensaje a Fernando el Católico y regresar a prisión en cuanto terminara la misión.
Ante este gesto caballeresco, el rey de Portugal decidió liberarlo.
De este enlace —que necesitó de la aprobación papal dado que eran primos de segundo grado— nacieron diez hijos:[6][2][3] Fernando del Pulgar, escritor contemporáneo a la vida del conde, le dedicó una breve semblanza en su obra Claros varones de Castilla: