En verano se superan los 30 °C ampliamente durante los meses de julio y agosto.Sobre la cañada ganadera de origen celta montaron los romanos la calzada que unía Mérida con Toledo.Durante el Bajo imperio romano el pueblo recibe por primera vez el nombre Santa Eulalia, en honor a la mártir emeritense.Los visigodos construyeron la primera iglesia que se dedicó a Santa Eulalia de Mérida.Fue destruida por los musulmanes, que posiblemente edificaron sobre su solar una pequeña mezquita, además Santa Eulalia pasa a llamarse Vinco Cominario.En 1083 es reconquistada por el rey Alfonso VI y retoma su antiguo nombre que con la evolución del castellano se transforma en Santa Olalla.Tras este acontecimiento Santa Olalla (que se convierte en cabeza de la tierra del mismo nombre según el modelo de repoblación concejil) empieza a tomar importancia, es amurallada, la primera referencia a la muralla aparece en 1127 en una bula papal.Hacia mediados del siglo XIX, la villa tenía contabilizada una población de 1039 habitantes.El más famoso de ellos «Santa Olalla mal haya tiene tres torres y por eso la llaman engaña pobres».