Discépolo es recordado especialmente por componer varios de los llamados «tangos fundamentales»,[1] o «tangos de oro»,[2] entre los que destacan Yira, yira (1929), Cambalache (1934), Uno (1943) y Cafetín de Buenos Aires (1948), en los que cristalizó la vena lírica del escritor[3] y que terminaron por brindarle un gran prestigio.
Tras fallecer sus padres, su hermano Armando Discépolo, 13 años mayor, se convirtió en su maestro y le descubrió la vocación por el teatro.
[5] En 1928 compuso el tango Esta noche me emborracho, popularizado por Azucena Maizani.
Mientras tanto, continuaba actuando con éxito en los teatros de Montevideo y Buenos Aires.
[6] Las restricciones continuaron al asumir el gobierno constitucional del general Perón y en 1949 directivos de Sadaic le solicitaron al administrador de Correos y Telecomunicaciones en una entrevista que se las anularan, pero sin resultado.
En 1917 debuta como actor, al lado de Roberto Casaux, un capocómico de la época, y un año más tarde firmó junto a un amigo la pieza Los duendes, maltratada por la crítica.