Diego Ventura

Las nuevas responsabilidades profesionales de la familia llevaron a mudarse desde Portugal a España, concretamente hasta la localidad sevillana de La Puebla del Río, donde los hermanos rejoneadores tenían su finca y donde, desde entonces, ha residido Ventura.

Todo ello como antesala a su salto a las grandes plazas de primera en el año 2000, haciéndose hueco entre las figuras del rejoneo (Luis Valdenebro, Javier Buendía, Luis Domecq, Antonio Domecq y Pablo Hermoso de Mendoza), debutando en la Feria de Abril, el 7 de mayo, y donde cortó una oreja:Sorprendió en su presentación el chaval portugués - tiene solo dieciocho años - Diego Ventura, quien manejó con destreza las cabalgaduras, arriesgando mucho, aunque le vio algo verde.

[7]​El 3 de junio del 2000 se presentó en Las Ventas de Madrid siendo aplaudido en su actuación, en la que «se vio su nacencia portuguesa por cómo preparó a la res y toreó a caballo».

Un doble triunfo en Madrid con dos puertas grandes consecutivas, el 19 y el 25 de mayo le aupaban hasta los primeros puestos: «lo he pasado mal en la vida y ahora hay que resarcirse».

[13]​ Con motivo del vigésimo aniversario de su alternativa, Diego Ventura inicia una temporada marcada por dos gestas importantes: dos encerronas en solitario y apostando por la variedad de encastes.

Una temporada, además, que quedó marcada por el veto —según Diego Ventura— que sufrió de algunos compañeros y empresarios,[14]​ y que le llevó a no quedar anunciado en algunas de las primeras ferias de la temporada: Castellón, Valencia o Sevilla.

[17]​ Se trataba de la primera ocasión que un rejoneador toreaba en solitario seis toros en este coso y su actuación se saldó con un positivo balance de cuatro orejas; y con las que Diego Ventura conseguía su decimoséptima puerta grande.

[21]​ El mes de junio compareció Ventura en Las Ventas, dispuesto a abrir su decimoctava puerta grande.

Sin embargo, el mal manejo de los aceros le privó de un éxito rotundo, cortando solo una oreja aunque podrían haber sido más, según Andrés Amorós.

[22]​ En esta ocasión solo conseguía salir a hombros Leonardo Hernández y Juan Manuel Munera, que confirmaba la alternativa, pasaba de puntillas por el coso madrileño.

[24]​ Tras la Feria del Pilar, se daba a conocer cómo el rejoneador Diego Ventura terminaba su relación empresarial con la Casa Lozano, quienes habían actuado como apoderados del caballista en las últimas cinco temporadas; y especulándose que el nuevo apoderamiento pudiera estar ligado al empresario mexicano Alberto Baillères.

[25]​ Terminada la temporada española, Diego Ventura emprendió viaje a América para iniciar sus compromisos profesionales en el continente.

[37]​ En esta ocasión se lidiaron dos reses para rejones de este hierro y que lidió el propio Diego Ventura, de nombre Africanito, herrado con el número 11, y Asocciado, número 9, que fue premiado con la vuelta al ruedo.