Inició su carrera jugando para Liga Deportiva Alajuelense en 2010 y luego pasó al Vålerenga Fotball de la Tippeligaen en el año 2013.
En septiembre de ese año fue enviado a préstamo nuevamente, esta vez al Pérez Zeledón.
Finalmente, la decisión de Calvo fue más fuerte que desde allí surgió el primer problema, Diego ya hasta había encontrado un equipo para entrenar, pero no tenía los artículos necesarios para ir a su primera práctica con apenas cuatro años.
Al término de la fase regular del torneo, jugó 8 partidos y en 6 oportunidades quedó en la suplencia.
Posteriormente, Alajuelense disputó las semifinales contra Herediano; en la ida salieron derrotados con cifras de 4-2 del Estadio Rosabal Cordero, sin Calvo en esta serie.
Al terminar la primera etapa del campeonato local, Calvo apareció únicamente por cuatro juegos, y Alajuelense avanzó de segundo puesto.
Las semifinales se llevaron a cabo contra su acérrimo rival, el Deportivo Saprissa, en las cuales terminaron con una victoria 0-1 en la ida y empate 2-2 en la vuelta.
Calvo entró como variante por Anderson Andrade al minuto 85' y el conjunto rojinegro triunfó con el resultado de 0-2.
El partido de debut fue en el Estadio Morera Soto contra los universitarios, el atacante actuó por 71' minutos y marcó un gol; sin embargo, el resultado terminó 2-2.
La primera jornada se efectuó el 13 de enero en el Estadio Morera Soto; Calvo jugó los 90' minutos en el empate 0-0 contra Belén.
En la tercera ronda de la copa, el jugador logró su primer doblete al marcarlo ante el Asker FH, lo que permitió avanzar a la siguiente fase.
El futbolista tuvo poca regularidad en el equipo y su primer partido fue ante el Kalmar FF el 31 de agosto, donde obtuvo la victoria 2-0.
United de Estados Unidos; Diego entró como sustitución por Johan Venegas al minuto 57' y el conjunto rojinegro triunfó 5-2.
En la segunda ronda, los erizos quedaron momentáneamente eliminados por el Santos de Guápiles al perder en penales, pero terminaron avanzando como mejor perdedor.
[10] Inicialmente, a mediados del mes tuvo un acuerdo verbal con los morados hasta que se dio la negociación.
[12][13] Tuvo su primera participación en la alineación titular del entrenador Carlos Watson, en el partido frente al Cartaginés en el Estadio "Fello" Meza; el jugador ejerció perfectamente su función en la ofensiva del equipo, y fue partícipe en el cuarto gol que fue aprovechado por su compañero Marvin Angulo.
Sus compañeros Ulises Segura, David Guzmán y Rolando Blackburn anotaron, pero el empate de 3-3 prevaleció hasta el final del juego.
[42][43] Debutó en la jornada 12, en el inicio de la segunda vuelta del torneo, donde su equipo tuvo como el adversario a Herediano, en el Estadio Municipal.
Calvo entró de cambio por el colombiano Sebastián Velásquez al minuto 78' y el marcador concluyó en derrota por 1-2.
Dos días después, se disputó el segundo encuentro en el Estadio Agustín Muquita Sánchez frente a Panamá, Diego participó los 90' minutos en la pérdida de 1-0.
La final se decidió contra México, el futbolista entró como variante por Rafael Chávez al minuto 45' y su país perdió 1-3.
Por último, el segundo cotejo se realizó en el Estadio Nacional y el futbolista salió de cambio al minuto 75' por Joshua Díaz.
El 9 de agosto se realizó esta instancia en el Estadio Nemesio Camacho El Campín en Bogotá, frente al país local Colombia.
[55] El entrenador Jorge Luis Pinto convocó por primera vez a Diego Calvo para enfrentar las Eliminatorias hacia Brasil 2014 con su selección.
Los costarricenses jugaron contra Estados Unidos bajo condiciones no aptas, debido a la intensa nevada en esa ciudad; el futbolista entró como variante por Bryan Oviedo al minuto 72'.
Llegó de sustitución por Osvaldo Rodríguez en el segundo tiempo y marcó su primer gol como internacional al minuto 82', para la victoria 2-0 frente a Jamaica.
Seis días después, se dio el segundo juego ante la escuadra italiana y Bryan Ruiz hizo el único tanto para el triunfo 0-1.
Con estos resultados, el conjunto costarricense avanzó a la siguiente ronda y quedó de líder con 7 puntos.
[63][64] Sin embargo, el 16 de mayo se confirmó la nómina definitiva que viajará a Estados Unidos, país organizador del evento, en la cual Calvo quedó descartado.
Se caracteriza por su polifuncionalidad, ya que puede desempeñarse como extremo, tanto en la banda izquierda como en la derecha; también realiza labores secundarias como un «falso contención».