Se mudó de Colombia a Carolina del Sur con su familia cuando era joven.

Velásquez nació en la ciudad colombiana de Medellín y se trasladó a los Estados Unidos a una edad temprana, estableciéndose con su familia en Carolina del Sur.

Como estudiante de primer año en la escuela secundaria, desempeñó un papel clave en la consecución de un campeonato estatal con la Greenville High School, donde también terminaron el año clasificados como el número 1 en la nación según la NSCAA.

[1]​ A nivel de club, jugó junto a su futuro compañero de equipo en el Real Salt Lake, Enzo Martínez, y juntos ganaron un campeonato nacional en 2009.

[5]​ Allí compartió plantel con el español David "Guaje" Villa, Andrea Pirlo y Frank Lampard.