Después del descenso, en 1997 ganó la promoción y consiguió el ascenso a la primera división.
[17][18] Pirlo terminó entre los cuatro primeros cinco veces en el premio al Mejor Creador de juego del Mundo por la IFFHS entre 2006 y 2015.
[19][20] y votado para el Equipo del Año de la Serie A cuatro veces.
Se convirtió, con dieciséis años y dos días, en el jugador más joven del club en debutar en la primera división.
En la temporada 1998-99, el club tuvo cuatro entrenadores: Luigi Simoni, Mircea Lucescu, Luciano Castellini y Roy Hodgson.
[29] El equipo superó las expectativas, mostró buenas actuaciones y consiguió clasificar a la Copa Intertoto tras quedar séptimo en la liga.
[37][38] En su primera temporada, el club obtuvo la cuarta posición en la liga y llegó a las semifinales en la Copa de la UEFA.
[46] En la temporada 2003-04 el Milan ganó la Serie A; Pirlo anotó seis goles y, de acuerdo con el periódico italiano La Gazzetta dello Sport, «tuvo un campeonato extraordinario que seguramente le abrirá las puertas a la selección nacional».
[64] En esta ocasión los italianos ganaron por 2-1, y Pirlo asistió a Filippo Inzaghi en el primer gol.
[66] En el plano nacional, quedaron cuartos en la liga y cayeron en semifinales en la Copa Italia frente a la Roma, que ganó por 5-3 global.
[67][68] Comenzaron la temporada 2007-08 derrotando 3-1 al Sevilla F. C. en la Supercopa de Europa, en la que Pirlo asistió a Marek Jankulovski en el segundo gol, tuvo una «actuación brillante en el centro del campo» y fue elegido mejor jugador del partido.
Pirlo fue, junto con Clarence Seedorf y Antonio Cassano, una de las piezas destacables en el mediocampo del equipo.
[90][91] En mayo de 2011, Pirlo anunció que abandonaría el club cuando la temporada terminara: «Estoy aquí para despedirme.
[37] En total, en el club jugó 401 partidos, 284 en la Serie A, e hizo 41 goles, de los cuales 32 los marcó en la liga.
Esta decisión no fue del todo aceptada, pues Pirlo venía teniendo actuaciones discretas en el Milan y su registro de lesiones era poco alentador.
Sin embargo, su rendimiento mejoró considerablemente en la Juventus, donde Conte lo ubicó junto con Vidal y Claudio Marchisio.
[99] Finalizó su primera temporada ganando la Serie A, que la Juventus no conseguía hacía nueve años,[100][101] y con trece asistencias en su haber, la mayor cantidad de su carrera, por lo cual acabó siendo incluido en el equipo ideal de la temporada, al igual que Vidal y Buffon.
[105][106][107] Su equipo comenzó la siguiente temporada disputando en Pekín la Supercopa de Italia, donde derrotó al Napoli por 4-2 en tiempo suplementario.
[127] Ese mes fue galardonado con el premio al Futbolista del año de la Serie A por tercera vez consecutiva.
[138] En sus cuatro temporadas jugó 164 partidos, marcó diecinueve goles (quince de tiro libre), dio 35 asistencias, y ganó siete títulos nacionales.
[144] Pirlo se convirtió en el primer jugador de la Major League Soccer en ser nominado al XI Mundial FIFA/FIFPro.
Capitaneó al equipo que ganó la Eurocopa Sub-21 de 2000, donde le marcó dos goles a República Checa en la final.
Fue elegido mejor jugador del torneo, pese a jugar solo dos partidos por haber sido expulsado en un encuentro de la primera ronda, y máximo goleador.
[171] En el primer partido, le anotó desde más de treinta metros a Ghana y fue elegido mejor jugador del mismo.
[185][186] Prandelli lo incluyó en la nómina preliminar de convocados a la fase final y, posteriormente, fue ratificado en la lista definitiva.
[189] En el segundo, un empate con Croacia, Pirlo anotó de tiro libre y fue elegido mejor jugador del partido.
[211] En la Copa del Mundo, Italia integró el «Grupo de la muerte» junto con Costa Rica, Inglaterra y Uruguay.
[215] Después de la eliminación, Cesare Prandelli abandonó su cargo y Pirlo declaró que seguiría estando disponible para jugar con la selección si el nuevo entrenador lo veía necesario.
[254][255] En 2005 comenzó a lanzar los penales inspirado en Juninho Pernambucano, quien le daba efecto al balón para que bajara rápidamente.
[36][258] Durante su etapa en la Juventus, los fanáticos del club lo apodaron il professore (el «profesor»), «maestro» y «Mozart».