Andrea Pirlo

Después del descenso, en 1997 ganó la promoción y consiguió el ascenso a la primera división.

[17]​[18]​ Pirlo terminó entre los cuatro primeros cinco veces en el premio al Mejor Creador de juego del Mundo por la IFFHS entre 2006 y 2015.

[19]​[20]​ y votado para el Equipo del Año de la Serie A cuatro veces.

Se convirtió, con dieciséis años y dos días, en el jugador más joven del club en debutar en la primera división.

En la temporada 1998-99, el club tuvo cuatro entrenadores: Luigi Simoni, Mircea Lucescu, Luciano Castellini y Roy Hodgson.

[29]​ El equipo superó las expectativas, mostró buenas actuaciones y consiguió clasificar a la Copa Intertoto tras quedar séptimo en la liga.

[37]​[38]​ En su primera temporada, el club obtuvo la cuarta posición en la liga y llegó a las semifinales en la Copa de la UEFA.

[46]​ En la temporada 2003-04 el Milan ganó la Serie A; Pirlo anotó seis goles y, de acuerdo con el periódico italiano La Gazzetta dello Sport, «tuvo un campeonato extraordinario que seguramente le abrirá las puertas a la selección nacional».

[64]​ En esta ocasión los italianos ganaron por 2-1, y Pirlo asistió a Filippo Inzaghi en el primer gol.

[66]​ En el plano nacional, quedaron cuartos en la liga y cayeron en semifinales en la Copa Italia frente a la Roma, que ganó por 5-3 global.

[67]​[68]​ Comenzaron la temporada 2007-08 derrotando 3-1 al Sevilla F. C. en la Supercopa de Europa, en la que Pirlo asistió a Marek Jankulovski en el segundo gol, tuvo una «actuación brillante en el centro del campo» y fue elegido mejor jugador del partido.

Pirlo fue, junto con Clarence Seedorf y Antonio Cassano, una de las piezas destacables en el mediocampo del equipo.

[90]​[91]​ En mayo de 2011, Pirlo anunció que abandonaría el club cuando la temporada terminara: «Estoy aquí para despedirme.

[37]​ En total, en el club jugó 401 partidos, 284 en la Serie A, e hizo 41 goles, de los cuales 32 los marcó en la liga.

Esta decisión no fue del todo aceptada, pues Pirlo venía teniendo actuaciones discretas en el Milan y su registro de lesiones era poco alentador.

Sin embargo, su rendimiento mejoró considerablemente en la Juventus, donde Conte lo ubicó junto con Vidal y Claudio Marchisio.

[99]​ Finalizó su primera temporada ganando la Serie A, que la Juventus no conseguía hacía nueve años,[100]​[101]​ y con trece asistencias en su haber, la mayor cantidad de su carrera, por lo cual acabó siendo incluido en el equipo ideal de la temporada, al igual que Vidal y Buffon.

[105]​[106]​[107]​ Su equipo comenzó la siguiente temporada disputando en Pekín la Supercopa de Italia, donde derrotó al Napoli por 4-2 en tiempo suplementario.

[127]​ Ese mes fue galardonado con el premio al Futbolista del año de la Serie A por tercera vez consecutiva.

[138]​ En sus cuatro temporadas jugó 164 partidos, marcó diecinueve goles (quince de tiro libre), dio 35 asistencias, y ganó siete títulos nacionales.

[144]​ Pirlo se convirtió en el primer jugador de la Major League Soccer en ser nominado al XI Mundial FIFA/FIFPro.

Capitaneó al equipo que ganó la Eurocopa Sub-21 de 2000, donde le marcó dos goles a República Checa en la final.

Fue elegido mejor jugador del torneo, pese a jugar solo dos partidos por haber sido expulsado en un encuentro de la primera ronda, y máximo goleador.

[171]​ En el primer partido, le anotó desde más de treinta metros a Ghana y fue elegido mejor jugador del mismo.

[185]​[186]​ Prandelli lo incluyó en la nómina preliminar de convocados a la fase final y, posteriormente, fue ratificado en la lista definitiva.

[189]​ En el segundo, un empate con Croacia, Pirlo anotó de tiro libre y fue elegido mejor jugador del partido.

[211]​ En la Copa del Mundo, Italia integró el «Grupo de la muerte» junto con Costa Rica, Inglaterra y Uruguay.

[215]​ Después de la eliminación, Cesare Prandelli abandonó su cargo y Pirlo declaró que seguiría estando disponible para jugar con la selección si el nuevo entrenador lo veía necesario.

[254]​[255]​ En 2005 comenzó a lanzar los penales inspirado en Juninho Pernambucano, quien le daba efecto al balón para que bajara rápidamente.

[36]​[258]​ Durante su etapa en la Juventus, los fanáticos del club lo apodaron il professore (el «profesor»), «maestro» y «Mozart».

Pirlo calentando antes de un partido contra la Fiorentina el 6 de mayo de 2007
Pirlo con el Milan en 2008
Pirlo en un partido ante el Real Madrid por la Liga de Campeones de la UEFA 2009-10
Pirlo en diciembre de 2012
Pirlo en la Supercopa de Italia de 2014
Pirlo con el New York City en 2017
Pirlo durante los cuartos de final de la Eurocopa 2012
Pirlo disputando el balón con Xavi Hernández en la final de la Eurocopa 2012. El centrocampista español confesó ser un gran admirador del estilo de juego del italiano. [ 244 ]