Levesque se unió a la academia de Killer Kowalski en 1992 tras ser recomendado por Arcidi, apareciendo en la Independent Wrestling Federation como Terra Ryzing.Esta unión fue muy breve, ya que Levesque se marcharía a la World Wrestling Federation, al no atender la WCW sus peticiones de promocionar su carrera en solitario.Sable era su mánager en esa lucha y tras su derrota Helmsley empezó a , entonces apareció para defenderla el debutante Marc Mero e iniciaron una rivalidad.Durante este feudo, Chyna debutó como su nueva guardaespaldas, asaltando a la mánager y esposa de Goldust, Marlena.Se encargó del regreso de X-Pac y unió fuerzas con los New Age Outlaws, un equipo formado por "Mr.Tras esto, Triple H le quitó el título a Big Show en RAW y comenzaron otra rivalidad con Mankind, quien había sido despedido por perder un combate contra The Rock.Perdió el título frente a The Rock con ayuda de Stone Cold Steve Austin en Backlash, recuperándolo en Judgment Day 2000 en un Iron Man Match y con Shawn Michaels como árbitro del combate.En Armageddon 2000, se programó una pelea Hell in a Cell, donde se enfrentaron 6 luchadores: Rikishi, The Rock, Stone Cold Steve Austin, Triple H, Undertaker y el entonces Campeón de WWF, Kurt Angle, quedando este último como ganador y reteniendo el título tras cubrir a The Rock.Triple H subió al ring para romper la llave, pero cuando lo hizo él sufrió un tirón en su cuádriceps izquierdo, causando que se desgarrase completamente del hueso.En Global Warning Tour el Tour por Australia Triple H luchó en una Triple Threat Match ante Brock Lesnar, en la cual salió victorioso The Rock lucha en la cual HHH tomó actitudes de tweener Más tarde estos conflictos con Shawn Michaels desenvocaron en el inicio de una larga y odiada rivalidad entre ambos; en SummerSlam 2002, Shawn Michaels salió oficialmente del retiro y venció a Triple H, pero este lo atacó con el mazo después del combate, lesionandóle la espalda y salió en camilla del ring Shawn Michaels.En New Year's Revolution 2005, ganó la Elimination Chamber contra Benoit, Edge, Jericho, Orton y Batista, donde Shawn Michaels fue el réferi especial.[46] Esto enfadó a Triple H , quien le ofrece irse a Smackdown!, pero Batista se enteró de que Hunter y Flair querían crear un feudo entre él y JBL, provocando que se volviera en contra de Triple H. En Wrestlemania 21, Batista le venció, ganando el Campeonato Mundial Peso Pesado.Tras vencer el combate, "The Game" atacó a Flair con su mazo, bajando su popularidad ante los fanes y otras superestrellas.Shawn Michaels regreso a RAW el 12 de junio del 2006 con Triple H para reformar D-Generation X. DX venció al Spirit Squad en Vengeance 2006 en un Handicap match 5 contra 2.En Cyber Sunday, durante su feudo con Rated-RKO (Randy Orton & Edge), los fanes seleccionaron como árbitro del combate a Eric Bischoff, quien ganó la votación frente a Vince McMahon y Jonathan Coachman, durante el combate Bischoff permitió el uso ilegal de un arma por parte de Rated-RKO, dándoles una victoria ilegal.Después se enfrentó a John Cena en Night of Champions, ganando Triple H y manteniendo el título en SmackDown.Más tarde, en SummerSlam, formó de nuevo D-Generation X junto a Shawn Michaels contra The Legacy (Cody Rhodes & Ted DiBiase), ganando DX.En Bragging Rights, el Team SmackDown (Chris Jericho, Kane, R-Truth, Finlay, The Hart Dynasty (David Hart Smith & Tyson Kidd) & Matt Hardy) derrotó al Team RAW (D-Generation X (Triple H & Shawn Michaels), Cody Rhodes, The Big Show, Kofi Kingston, Jack Swagger & Mark Henry) después de una traición de Show.Al día siguiente en Raw, Heyman salió para decirle a Triple H que la respuesta de Lesnar era no.En el RAW 1000th Episode, se reunió junto a sus compañeros de D-Generation X Michaels, Billy Gunn, Road Dogg y X-Pac.En el evento, Triple H derrotó a Lesnar luego de aplicarle un Pedigree sobre las escaleras metálicas, conservando así su carrera.Mientras que Vince quería promoverla como Gerente General definitiva del show, Triple H votó por el despido de Guerrero.Al día siguiente en RAW dijo que tomó esa decisión pensando en lo "mejor para el negocio", empezando un nuevo régimen dentro de la empresa junto con su esposa Stephanie.En WWE Battleground Cody Rhodes & Goldust recuperaron sus trabajos al vencer a los miembros de The Shield Seth Rollins & Roman Reigns.Al día siguiente en RAW Kane se unió a The Authority como el nuevo jefe de operaciones.[77] Ambos equipos empezaron un feudo que les llevó a un combate en Extreme Rules, el cual ganó The Shield.La noche siguiente en Raw, Hunter y Stephanie McMahon salieron al ring para hablar sobre la victoria de este sobre Dean Ambrose.La semana siguiente, Angle reveló que aunque Triple H y Stephanie eran ejecutivos de la WWE, también tenían contratos para competir como luchadores.Es un gran amigo de los luchadores Shawn Michaels, X-Pac, Kevin Nash y Scott Hall, todos ellos conocidos como «The Kliq».[84] Sin embargo, dicha cirugía fue aproximadamente una semana antes y los médicos del Hospital Yale New Haven informaron que "se esperaba una completa recuperación".
