Además, es célebre por ser el inventor del movimiento de lucha libre DDT por accidente.
En WrestleMania VI, fue derrotado por cuenta fuera por DiBiase, más tarde iniciaría un feudo con Rick Martel, en Survivor Series 1990 el y su equipo fueron derrotados por el equipo de Martel que estaba conformado por The Warlord, Hercules y Paul Roma.
Dio un sorpresivo retorno o regreso en el Royal Rumble 1996, no logrando ganar al ser eliminado por Vader, en RAW derrotó a Owen Hart via descalificación, en WrestleMania XII, fue derrotado por el Camp Cornette, Vader, British Bulldog y Owen Hart, cuando hacia pareja con Yokozuna y Ahmed Johnson, en In Your House fue derrotado junto a Johnson por British Bulldog y Owen Hart.
Tras esto empezó varios feudos como con En El King Of The Ring llegó a la final donde se enfrentó a Stone Cold donde fue derrotado estando lesionado por los brutales ataques de Vader Steve Austin, Crush y con Jerry Lawler, pidió su salida en febrero de 1997.
Roberts hizo su aparición en el show británico final WAW en octubre una vez más, trabajo en equipo con Steve Quintain contra los Pitbulls de Reino Unido.
Anunciado como "una campaña que contiene muchachas bonitas, lucha libre, circo, acrobacias increíbles, y pelea a puñetazos, la gira cuenta con Jim Rose y el luchador Sinn Bouldi en el "equipo de Jake".
Anunció que sería el árbitro del combate Monster's Ball entre Brother Runt, Abyss, Raven, y Samoa Joe en Bound for Glory.
Roberts hizo un retorno en la noche a la TNA en el 2008 como invitado de "Black Machismo" Jay Lethal en un storyline en Slammiversary.
Jake the Snake Roberts luchó por años contra su adicción a múltiples drogas y alcohol, Diamond Dallas Page, ayudó con su programa DDP Yoga y le dio otra oportunidad para recuperarse que terminó con su inducción al Hall of Fame 2014, todo esto está resumido en el documental hecho por DDP llamado The Resurrection of Jake Snake.