[1] Siguiendo en la OVW, hizo algunas apariciones en la World Wrestling Federation, el primero de los cuales ocurrió en Shotgun Saturday Night en 1999.
[3] Tras esto, Dinsmore tuvo un corto feudo con Triple H, al que se enfrentó en SummerSlam, perdiendo Eugene.
La storyline acabó en Taboo Tuesday, donde los fanes votaron las estipulaciones del combate, siendo elegido que el perdedor debería afeitarse la cabeza.
[4] Sin embargo, Dinsmore se lesionó en New Year's Revolution en un combate contra Christian & Tomko tras fallar una dropkick, rompiéndose un tendón de la rótula y recibiendo cirugía que le mantuvo inactivo durante varios meses.
En él derrotó a Kurt Angle y ganó su medalla de oro, provocando un feudo entre ambos.
[1] Dinsmore hizo su retorno a la WWE durante la Royal Rumble de 2006, entrando el número dieciocho y siendo eliminado por Chris Benoit.
Después de hacer una aparición en One Night Stand 2006[9] formó equipo con "Hackshaw" Jim Duggan.
[9] Tras esto, derrotó en un Handicap Match contra Vince y Shane McMahon por una interferencia de D-Generation X en su ayuda.
En la revancha, se dijo que el equipo perdedor debería separarse; tras la derrota de Dinsmore y Duggan, Eugene atacó a su compañero, convirtiéndose en heel por primera vez.
A continuación hizo equipo con Shannon Moore para competir contra los Campeones por Parejas Deuce 'N Domino en una lucha no titular, pero perdieron.
En julio de 2009, se informó que Dinsmore había vuelto a firmar con la WWE para ser entrenador en la Florida Championship Wrestling.
Luego, el 10 de agosto en Raw, compitió contra un luchador enmascarado llamado The Calgary Kid en un Contract in a Pole Match.
[1] Tras ello, Dinsmore hizo apariciones en varias otras empresas independientes, así como en la promoción japonesa SMASH.
El 3 de septiembre comenzó un feudo con Mike Mondo en la Ohio Valley Wrestling ya que este estaba atacando a sus alumnos.