Coachman empezó años después su carrera en la WWF como entrevistador , comentarista, y presentador.

En una ocasión, le obligó a cantar una canción bastante ridícula, y en otra ocasión, le forzó a bailar una danza un tanto cómica.

Después empezaría un feudo con los anunciadores de RAW, Jerry Lawler y Jim Ross.

Coachman les dijo a los comentaristas que no merecían estar ahí sentados como idiotas hablando, mientras los luchadores de verdad estaban ahí, sufriendo en el ring.

Después, Coachman empezó en la revista mensual de la WWE y en la página oficial de WWE, una sección llamada "Coach's Corner" donde se dedicaba a crticicar a los luchadores.

Durante la rivalidad McMahons/Stone Cold, Coachman debutaría como luchador en mayo del año 2005, luchando contra Stone Cold, ya que Coachman seguía de la parte de los McMahon, y el presidente de la empresa, Vince McMahon, le dijo a Coachan que debía acabar con él, y entonces McMahon proclamó un combate sin descalificación en el que lucharían Stone Cold contra Jonathan Coachman.

En el evento Royal Rumble 2006, Coachman sería eliminado al poco rato de entrar al ring, por el Big show.

Coachman atacaría brutalmente a Hornswoggle, ganando el combate.

Coachman reemplazaría al comentarista John "Bradsaw" Layfield en la marca SmackDown!

En 2012, se convirtió en el anfitrión de Coach & Company , un programa de radio sindicado a nivel nacional que se transmite en ESPN Radio.

Coachman también presta su voz a los videojuegos Black College Football Xperience: The Doug Williams Edition y Madden NFL 19.