Massaro hizo su debut en WWE después de haber ganado el concurso Diva Search del año 2005.

Fue primeramente incorporada en la marca Raw donde tuvo su primer feudo luchistico contra Vince's Devils (un stable de luchadoras heel) mientras que también se alió con Trish Stratus en el proceso para derrotar al equipo.

y se convirtió en valet para los Campeones en pareja de WWE Paul London & Brian Kendrick.

Durante su estancia en la compañía, apareció en portadas de varias revistas, incluyendo en la revista Playboy del año 2007, y también hizo apariciones especiales en varios programas de televisión y vídeos musicales.

[6]​ Fue criada en Babylon, Nueva York,[7]​ donde su hermano, padre, y tío, eran luchadores amateurs.

[12]​ La historia y feudo entre Massaro contra Wilson y Michelle continuó durante las siguientes semanas, ya que el dúo junto a su aliada Victoria (apodadas como «the Skankateers», «las hipócritas miserables» por el comentarista Jim Ross), hicieron las cosas difíciles para Massaro.

[1]​ El 12 de septiembre en un episodio de Raw, Massaro se alió con Trish Stratus, quien hizo su regreso y cambio a face (en español, técnica) al atacar al trío junto a Ashley.

[21]​ Massaro tuvo su venganza una semana después al derrotar a James en una revancha durante un episodio de Raw.

[10]​ Durante su recuperación, Massaro aún hacía apariciones ocasionales en Raw como parte del feudo entre Stratus y James, aunque en un papel no muy activo.

[1]​ Tres meses después de estar nuevamente ausente, regresó a la televisión el 2 de junio, esta vez en SmackDown!, como comentarista espcial invitada durante un combate entre Kristal Marshall and Jillian Hall.

[26]​ Dos días después en el evento The Great American Bash, Massaro ganó un combate fatal de cuatro de brasieres y bragas en el que derrotó a Hall, McCool y Marshall.

Entonces inició un feudo con Jillian Hall, que estaba celosa por la atención recibida hacia Ashley, debido a su aparición en Playboy.

En No Way Out, Ashley ganó el primer Invitational Diva al mostrar su cubierta en Playboy y descrubrise la parte de arriba donde unos conejos pintados cubrían sus pechos.

[32]​ El 27 de abril en Backlash se enfrentaron en un Divas 12 Tag Team hizo equipo con Michelle McCool, Cherry, Kelly Kelly, Maria y Mickie James el cual salió derrotado frente a Beth Phoenix, Victoria, Layla, Jillian y Natalya cuando Phoenix cubrió a Ashley.

[33]​ En el episodio del 28 de abril de Raw, Massaro compitió en su último combate formando equipo con Michelle McCool, Cherry, Kelly Kelly, Maria y James en un esfuerzo ganador derrotando a Layla, Melina, Phoenix, Natalya, Hall y Victoria.

[40]​ Massaro se sometió a prueba con los exploradores de Playboy cuando buscaban modelos para el Playmate Hunt en su 50 aniversario.

[8]​ Además, apareció en anuncios de campaña para ambos el Hawaiian Tropic y Yamaha.

[43]​ En 2008, apareció en el vídeo musical para la canción de Rev Theory "Hell Yeah.

[6]​ Tenía varios tatuajes, incluyendo una estrella náutica negra y rosada en la parte posterior de sus dos codos;[10]​ un dragón rosa y rojo rodeando letras kanji que se traducen en «No confíes en nadie» que va por el lado derecho de su torso;[54]​ símbolos en la parte baja de la espalda, y una mariposa en la cadera derecha.

[8]​ En noviembre de 2016, Massaro se unió a una demanda colectiva contra WWE, litigada por Konstantine Kyros, quien ha estado involucrado en otras demandas contra la empresa, alegando que la compañía ocultó riesgos de lesiones que les causaron daño neurológico.

Massaro también declaró que fue agredida sexualmente en una base militar estadounidense durante una gira de WWE en Kuwait, y que la corporación se disculpó, pero la convenció de no denunciar el hecho a las autoridades correspondientes.

[57]​[58]​ WWE más tarde dijo que los ejecutivos no fueron informados de las acusaciones descritas en la declaración jurada.

[74]​ Massaro había participado en un video musical sobre la prevención del suicidio, realizado por su compañero de trabajo en WWSK Brian Orlando, quien había grabado una canción con Brandon B. Brown, Vinnie Dombroski y Kevin Martin.