[2]​[4]​[5]​ Es más conocido por su trabajo como comentarista en Raw junto a Jerry "The King" Lawler.

Ross continuó progresando y mejorando, construyendo así su legado, incluso cuando Jim Crockett Promotions se convirtió en World Championship Wrestling (WCW).

[8]​ Ross siguió subiendo peldaños, aunque durante su camino tuvo un enfrentamiento con el jefe de WCW Eric Bischoff.

Según Ross, Bischoff había que hizo un gran trabajo "vendiéndose" a los ejecutivos del dueño de WCW Turner Broadcasting, lo que Bischoff interpretó como que Ross lo maltrató y cuando Eric fue promocionado como productor ejecutivo en 1993, despidió "justamente" a Ross de la compañía.

[10]​ Ross abandonó WCW tras haber sido apartado del directo por Eric Bischoff.

[11]​ Tras su largo trabajo en la NWA y la WCW, Ross fue contratado por la World Wrestling Federation, comentando por primera vez en esta empresa en WrestleMania IX y después en WWF Wrestling Challenge en contra de Gorilla Monsoon.

Ross fue originalmente la voz principal de los pago por visión de la WWF, junto a Heenan o Randy Savage en 1993, aunque Vince McMahon ocupó luego esa posición desde SummerSlam 1993.

[15]​ En septiembre de 1996, Ross se volvió heel por primera vez en su carrera.

Durante la recuperación de su colon, Joey Styles (el comentarista de Extreme Championship Wrestling) ayudó semanalmente a RAW, Ross y mientras se recuperaba, ayudaba a producir RAW.

[28]​ Jim Ross apareció en RAW el 14 de marzo ayudando a Jerry Lawler en su feudo contra Michael Cole pero fue atacado por Jack Swagger.

[30]​ El 25 de julio en RAW regresó como comentarista junto a Jerry Lawler y Michael Cole.

Mark salió, y atacó a Ross sin ningún motivo, ahorcándolo con la corbata, pero Jerry Lawler entró al ring para defender a Ross, pero acabó siendo atacado también por Henry.

[35]​ El 17 de octubre, en el RAW Supershow celebrado en México, el Mánager General lo recontrató, y fue puesto en una lucha en equipo con John Cena enfrentando a Michael Cole y Alberto Del Rio, saliendo triunfador su equipo luego que Ross hiciera rendir a Cole.

Durante el año 2015, J. R. se pasó el año comentando en la New Japan Pro Wrestling junto a Matt Striker durante las grabaciones y shows en vivo, además de tener un contrato especial que le permite comentar y dar sus opiniones en otras empresas de lucha libre.

En junio, se anunció que Jim Ross sería el comentarista del Mae Young Classic junto a Lita y Alundra Blayze.

[43]​[44]​ Ross ha sido intervenido en junio de un problema estomacal, una hernia incisional, que había ido desarrollándose durante los 3 meses anteriores.