Ass y Cute Kip quien actualmente trabaja para All Elite Wrestling (AEW) como productor.El 22 de septiembre, los Gunns perdieron los títulos ante Owen Hart & The British Bulldog.[6] Tras esto, Sunny dejó a los Gunns por los campeones, diciendo que solo estaría con los poseedores del título.Durante esta época, tuvo un feudo con "The Real Double J" Jesse James, que terminó en Shotgun Saturday Night, donde Gunn atacó a su mentor con una guitarra y se unió a James, adoptando los dos los apodos de "The Road Dogg" Jesse James y "Badd Ass" Billy Gunn, siendo conocidos como The New Age Outlaws.[10] Tuvieron la revancha contra Legion of Doom en In Your House: D-Generation X, donde Gunn & James retuvieron el título.Tras esto, empezaron un feudo con Cactus Jack y Chainsaw Charlie, peleando en No Way Out Of Texas junto a Triple H & Savio Vega (sustituto de Shawn Michaels, quien se había lesionado) para enfrenatrse a Chainsaw Charlie, Cactus Jack, Owen Hart & Steve Austin, siendo derrotados los primeros.[11] Su feudo culminó WrestleMania XIV, donde Jack & Charlie les derrotaron y ganaron el Campeonato en Parejas.Por esto, empezó un feudo con Road Dogg que les llevaría a pelear en Over the Edge, donde ganó Sopp.[16] Luego empezó un feudo con The Rock, siendo derrotado por él en SummerSlam en un Kiss My Ass Match.[17] Sopp tuvo un breve feudo con Jeff Jarrett, intentando capturar sin éxito su Campeonato Intercontinental.Ass derrotados en No Mercy ante los miembros de Right to Censor Steven Richards & Val Venis.En Survivor Series, The Radicalz (Eddie Guerrero, Chris Benoit, Dean Malenko & Perry Saturn) derrotaron a D-Generation X (Billy Gunn, Road Dogg, Chyna & K-Kwik).[21] Después de un breve feudo con Benoit, Sopp interfirió en una lucha por el Campeonato Hardcore en No Way Out, cubriendo a Raven y ganando el título por segunda vez gracias a la 7/24 Rule.Sopp compitió en la División Hardcore hasta junio, cuando se volvió heel y empezó un feudo con el King of the Ring de 2001 Edge.En InVasion, The Show Gunns & Albert perdieron ante Shawn Stasiak, Hugh Morrus & Chris Kanyon.En una pelea en Sunday Night Heat, Sopp fue derrotado por Chuck Palumbo, quien había dejado The Alliance para unirse a la WWF.[25] Dos semanas después recuperaron los campeonatos,[6] reteniéndolos durante un mes, hasta que los perdieron ante Edge & Hulk Hogan.[6] Ese verano, después de que Sopp perdiera una pelea ante Rey Mysterio, Chuck le propuso ser su "compañero para toda la vida" y le dio un anillo de compromiso, a lo que Sopp aceptó.[26] Sin embargo, poco después admitieron ser solo amigos y que todo eso era una "payasada publicitaria".[26] Rico, furioso de que Billy & Chuck cambiaran sus gimmick, se alió con Three Minute Warning y se fue a Raw, cambiando Billy y Chuck a faces.[29] En SmackDown!, Sopp atacó a Noble en un hotel antes de que tuviera un trío con Wilson y Nidia.Sopp salvó a James del Team Canada de nuevo en Bound for Glory.[37] Tras ver su actitud, Killings y Konnan empezaron a pensar en intreducirle en el grupo.Esa noche, durante una Battle Royal, Sopp evitó que Killings cayera al suelo.Luego se les unió Lance Hoyt y en Victory Road, the Voodoo Queen, Roxxi Laveaux como su mánager.Sopp le atacó la semana siguiente en la oficina de Jim Cornette, por lo que Cornette les nombró pareja en el Deuces Wild Tournament de Sacrifice, pero fueron derrotados en la primera ronda por The Latin American Xchange (Homicide & Hernández).Luego, fue nombrado el ayudante de Mick Foley, por lo que cambió a face, haciendo apariciones regulares en TNA Xplosion contra luchadores como Rhino, Sheik Abdul Bashir y Kiyoshi.La próxima semana en RAW retuvo el campeonato junto con Dogg frente a Rhodes y Goldust en un Steel Cage Match.El 23 de febrero en Elimination Chamber volvieron a retenerlos esta vez ante The Usos.[48] El hijo de Sopp, Austin, mejor conocido por su nombre del ring como Austin Gunn, actualmente está firmado con All Elite Wrestling (AEW), donde juntos son un equipo conocido como Gunn Club.
