Luchó en el circuito independiente para una serie de promociones, incluida Combat Zone Wrestling.

[1]​ Caster hizo su primera aparición en All Elite Wrestling el 23 de junio de 2020 en Dark, haciendo equipo con Luther y Serpentico cayendo derrotados contra Jurassic Express (Jungle Boy, Luchasaurus & Marko Stunt).

[4]​[5]​ El anuncio también declaró que Bowens y Caster competirían como un equipo llamado The Acclaimed.

[6]​ La semana siguiente, Caster y Bowens desafiaron sin éxito a The Young Bucks (Matt Jackson y Nick Jackson) por el Campeonato Mundial en Parejas de AEW.

[10]​ El 21 de septiembre tuvieron su revancha contra Keith Lee y Swerve Strickland por los campeonatos en el evento Dynamite: Grand Slam en dónde finalmente vencieron a Lee y Strickland para coronarse por primera vez como los Campeones Mundiales en Parejas de AEW.