[9]​[10]​ Durante esta lucha, el padre adoptivo de Taylor, James Todd Smith estuvo presente.

Usando este impulso, Taylor pasó a ganar el Young Lions Cup V, superando a Cabana Man Dan, Lince Dorado, Moscow the Communist Bovine, Player Uno, Ice Cream, Jr.

[13]​[14]​[15]​ Chuck Taylor hizo su debut en PWG el 30 de agosto de 2008 en All Star Weekend 7 derrotando a Candice LeRae en un Intergender Match, la noche siguiente hizo equipo con Vin Gerard siendo derrotados por Scott Lost y Joey Ryan.

Participó en el torneo Battle of Los Angeles 2008 pero en primera ronda fue derrotado por TJ Perkins.

Participó en la edición 2010 del torneo por parejas DDT4 junto a Scott Lost pero en la primera ronda fueron derrotados por ¡Peligro Abejas!

(El Generico & Paul London), luego participó en el torneo Battle of Los Angeles 2010 siendo eliminado en la primera ronda por Joey Ryan, sin embargo la siguiente noche formó una alianza con Ryan Taylor y Brian Cage quien a su vez paso a hacerse llamar Brian Cage-Taylor, siendo llamados The Fightin' Taylor Boys, logrando derrotar a Johnny Goodtime, Ricochet y Rocky Romero.

El 9 de octubre en The Curse of Guerrilla Island derrotó a Johnny Goodtime.

de nuevo hizo equipo con Johnny Gargano, siendo derrotados por DoJo Bros (Roderick Strong & Eddie Edwards).

El 9 de agosto en TEN: Protect Ya Neck, Taylor y Gargano consiguieron una nueva victoria, esta vez sobre Paul London & Brian Kendrick.

Participó en el torneo Battle of Los Angeles 2013 pero en primera ronda fue eliminado por Kevin Steen, la noche siguiente formó equipo con Joey Ryan y Trent?