Ambos debutaron como pareja[1]​ en la World Wrestling Federation (WWF) bajo los nombres de "Road Dogg" Jesse James y "Badd Ass" Billy Gunn, donde el dúo logró gran éxito y se hizo muy popular a fines de 1990 como miembros de la segunda generación del famoso dúo D-Generation X.

Posteriormente, en una edición del Monday Night Raw, Jesse James salió del ring luego de que Rock-A-Billy perdiera una lucha, James le planteó a Billy que traicionara a su mánager The Honky Tonk Man e hiciera equipo con él.

Rock-A-Billy respondió rompiéndole la cabeza a The Honky Tonk Man con su misma guitarra.

Durante su feudo con LOD, los Outlaws se unieron con Triple H y Shawn Michaels, conocidos como D-Generation X.

Poco antes del Royal Rumble de 1998, The New Age Outlaws comenzaron una rivalidad con Mick Foley, en el primer combate Foley luchó como Dude Love, luego como Mankind y finalmente como Cactus Jack.

[4]​ En WrestleMania XIV, The New Age Outlaws perdieron los títulos contra Cactus Jack y Chainsaw Charlie en una lucha de contenedores.

Su inmensa popularidad ayudó a la WWF con la guerra de rating contra la World Championship Wrestling en las "Monday Night Wars".

Los Outlaws perdieron los títulos contra Kane y Mankind en el verano de 1998, pero lograron recuperar los títulos en SummerSlam en un handicap match después de que Kane no apareciera.

En marzo, los Outlaws volvieron a hacer equipo para enfrentarse ante Jeff Jarrett y Owen Hart en Backlash de 1999.

En Survivor Series de 1999, los Outlaws retuvieron los títulos ante Al Snow y Mankind.

En No Way Out, los Outlaws perdieron los títulos ante los Dudley Boyz en una lucha en la cual Gunn recibió una seria lesión en el brazo.

Finalmente, ganaron el Campeonato Mundial en Parejas de la NWA en dos ocasiones, donde defendían los títulos bajo la Freebird Rule.

James y The New Age Outlaw (más tarde acortado a sólo The Outlaw) entraron en conflicto una vez más el 24 de abril en Lockdown, cuando Jarrett, The Outlaw y Monty Brown enfrentaron a Diamond Dallas Page, Sean Waltman y B.G.

Killings también salió del grupo poco después, dejando solamente a Kip y B.G.

James se cambiaron el nombre a The James Gang, anunciando que habían reunido fuerzas para hacer frente a Konnan y su nuevo grupo, luego de que estos atacaron a Bob Armstrong (padre en la vida real de Brian Gerard James).

The James Gang consiguió una victoria sobre Team 3D en Sacrifice después de que B.G.

James irrumpieron una promo anunciando que estaban abandonando la empresa debido a una frustración.

Tras eso, empezaron una rivalidad con los Campeones en Parejas de la WWE Cody Rhodes & Goldust.

Su rivalidad les llevó a un combate en Royal Rumble donde los Outlaws ganaron los títulos.

En WrestleMania XXX lucharon junto con Kane ante The Shield siendo humillados y rápidamente derrotados.

Regresaron en el 2015, en la edición del 19 de enero de Raw defendiendo al nWo cambiando a face, más tarde, en el mismo evento, se anunció que ellos se enfrentaría a The Ascension en Royal Rumble, donde The New Age Outlaws fueron derrotados.