En Fall Brawl, en 1995, Wight atacó a Hogan mientras estaba luchando contra el líder de Dungeon of Doom, Kevin Sullivan en una Steel Cage match.

Wight se unió a nWo 23 días después, citando el dinero de Ted DiBiase como su principal motivación.

Wight & The Undertaker formaron una alianza contra X-Pac & Kane, derrotándoles en SummerSlam, ganando los Campeonatos en Parejas de la WWF.

Finalmente, en Survivor Series, Show derrotó al equipo de The Big Boss Man, Prince Albert, Mideon & Viscera y reemplazó a Steve Austin en una lucha por el Campeonato de la WWF, derrotando a Triple H y The Rock, ganando el campeonato.

En WrestleMania 2000, Wight fue el primer eliminado después de que los otros tres luchadores se aliaran para derrotarle.

Poco después en el combate de Sunday Night HEAT en Backlash derrotó a Justin Credible & Steven Richards en una lucha en desventaja.

Esto dio inicio a un feudo con Steve Austin, perdiendo contra él en Insurrextion con Ric Flair como árbitro especial.

America (Hulk Hogan), Brock Lesnar & Kurt Angle en un Six-Man Tag Team Match cuando Big Show cubrió a Mr.

Cuando Kurt Angle intentó hablar con él, Wright le aplicó una chokeslam desde una alta plataforma, haciendo que se rompiera una pierna.

El feudo entre ambos se hizo vigente luego que Angle con ayuda de Luther Reigns y Mark Jindrak le rapara la cabeza en venganza del ataque anterior.

[25]​ El 7 de noviembre en RAW, Show & Kane retendrían sus Campeonatos en Parejas frente a Cade & Murdoch en la revancha en un Hardcore Match.

Tras esto, empezó un feudo con el boxeador Floyd "Money" Mayweather, a quien se enfrentó en Wrestlemania XXIV en un combate de boxeo, perdiendo Show por KO después de que este lo golpeara con una silla y luego lo noqueara con un puñetazo en la mandíbula usando un puño americano, causando que cambiara a face.

En One Night Stand ganó un Singapore Cane Match venciendo a Tommy Dreamer, John Morrison, CM Punk y Chavo Guerrero.

Más adelante, empezó a pedir una oportunidad al Campeonato de la WWE, siempre denegada por la General Mánager Vickie Guerrero.

Esta alianza hizo que Show y The Undertaker se enfrentaran en No Mercy, donde derrotó a The Undertaker tras golpearlo varias veces con el puño, en Cyber Sunday, donde perdió en un Last Man Standing después de que no pudiera responder a la cuenta de 10 y en Survivor Series, donde Show fue derrotado en un Casket Match en Survivor Series.

[38]​[39]​[40]​ En Bragging Rights, el Team SmackDown (Chris Jericho, Kane, R-Truth, Finlay, The Hart Dynasty (David Hart Smith & Tyson Kidd) & Matt Hardy) derrotó al Team Raw (D-Generation X (Triple H & Shawn Michaels), Cody Rhodes, The Big Show, Kofi Kingston, Jack Swagger & Mark Henry) después de una traición de Show.

En Extreme Rules derrotaron a The Corre (Wade Barrett & Ezekiel Jackson) reteniendo el Campeonato de Parejas en un Lumberjack Match.

[42]​ Después de ese combate, Show persiguió a Alberto Del Rio, quien les había insultado, pero durante la persecución fue atropellado por su anunciador, Ricardo Rodríguez.

Su feudo con Rhodes se extendió hasta Extreme Rules donde The Big Show perdió el título en un Tables Match, tras romper una mesa accidentalmente con su pierna.

[45]​ En ese mismo evento se burló de la voz del General Mánager John Laurinaitis, siendo confrontado por su asistente Eve Torres, quien le obligó a disculparse.

Posteriormente tuvo que defender el título contra Alberto Del Rio, haciéndose descalificar para retenerlo e iniciando un feudo.

[53]​ Cuatro días después en SmackDown, Show, Henry, y Van Dam derrotaron a The Shield en un Six-Man Tag Team Match.

El 10 de enero, Big Show lanzó un desafío a Lesnar para luchar durante una entrevista en Miz TV en SmackDown.

La noche siguiente en Raw, Big Show y Mark Henry se enfrentaron a los Campeones en Parejas de la WWE Gold & Stardust por el título.

Se pactó un combate en el evento TLC: Tables, Ladders & Chairs, en donde venció a Erick Rowan en la primera lucha de escalones metálicos.

La noche siguiente en Raw, hubo una revancha donde esta vez, los Wyatt consiguieron la victoria luego de que Ryback abandonara el combate.

Tras un tiempo ausente hizo su regreso el 21 de marzo en Raw anunciando que participaría por tercera vez en la Battle Royal en honor a André the Giant en WrestleMania 32.

Hizo su regreso al ring en la edición especial de Monday Night Raw del 4 de julio, en donde formó parte del Team USA junto con Kane, Crews, Mark Henry, Zack Ryder, Jack Swagger & The Dudley Boyz para derrotar al Team World, conformado por Kevin Owens, Chris Jericho, Sami Zayn, Cesaro, Sheamus, Alberto del Río & The Lucha Dragons en un 16-Man Elimination Tag Team Match, siendo él y Ryder los únicos sobrevivientes de su equipo.

Durante la lucha, Owens interfirió, por lo que Show le aplicó un Chokeslam e intencionalmente se dejó vencer por Rollins por cuenta fuera.

Tras esto, en el episodio del 6 de julio hizo equipo con The Viking Raiders (Erik & Ivar) siendo derrotados por Orton, Andrade y Angel Garza.