Durante este periodo, trabajó para varias empresas independientes, como la Organization of Modern Extreme Grappling Arts (OMEGA), donde fue entrenado por sus amigos Matt y Jeff Hardy.

[1]​ Se unió a Shannon Moore, Joey Matthews y Christian York, formando el equipo "The Bad Street Boys".

[3]​ A pesar de que todos aceptaron la invitación, sólo Moore y Helms obtuvieron contratos con en WCW.

[6]​ En New Blood Rising, Helms y su equipo lograron una victoria frente a The Jung Dragons.

Moore y Helms nuevamente consiguieron una victoria, esta vez en Starrcade 2000, por lo que ambos se convirtieron en retadores al Campeonato Crucero de WCW.

[10]​[11]​ Helms y Lance Storm fueron derrotados por "The Hardy Boyz", en un combate por el Campeonato en Parejas de WCW en No Mercy.

Durante ese evento, Molly golpeó a The Hurricane con una sartén, quitándole el campeonato que acababa de ganar.

[14]​[15]​ En 2002, fue transferido a la marca RAW, donde ganó el Campeonato Mundial en Parejas junto con Kane, con quien formó una alianza durante un mes, denominada "Hurri-Kane".

Durante ese tiempo, Helms adoptó la "Chokeslam" de su compañero Kane, comenzando a utilizarla como movimiento final.

El movimiento "Chokeslam" es utilizado frecuentemente por luchadores de gran poder y estatura, por esto, Hurricane, intentaba mostrar su "superfuerza" (kayfabe) al aplicar este movimiento a un luchador, preferentemente de mayor estatura y peso que él.

Durante el resto de 2004, The Hurricane y Rosey participaron en combates por parejas, adquiriendo gran popularidad por parte del público.

[31]​ Luego, en el Royal Rumble, logró coronarse Campeón Peso Crucero, al derrotar a Kid Kash, Funaki, Paul London, Jamie Noble y Nunzio.

[33]​ Helms defendido su título exitosamente en No Way Out, donde derrotó a Brian Kendrick, Kid Kash, Funaki, Paul London, Nunzio, Psicosis, Scotty 2 Hotty y Super Crazy.

Su primera defensa fue frente a Super Crazy, en el evento Jugment Day, donde salió victorioso utilizando las cuerdas para ayudarse.

Sin embargo, Long le obligó a luchar frente al Campeón de los Estados Unidos Chris Benoit.

En ese momento, Helms ya se había convertido en el campeón Peso Crucero de reinado más largo en la historia.

[42]​ Helms ingresó al Royal Rumble, pero fue eliminado por Booker T. Mantuvo el Campeonato Crucero hasta No Way Out, donde fue derrotado por Chavo Guerrero, en esa lucha también participaron Funaki, Scotty 2 Hotty, Daivari, Shannon Moore, Jamie Noble y Jimmy Wang Yang.

En marzo de 2015, Helms recibió una prueba en Impact Wrestling como un agente y comenzó a trabajar para la compañía con ese cargo.

[87] En Bound for Glory, Helms hizo su debut bajo su nombre real, para felicitar a Tigre Uno por su victoria por el Campeonato de la División X.

El 2 de febrero en Impact Wrestling, Helms apareció asistiendo a Trevor Lee en su lucha con Tigre Uno.

En 2019 hizo una aparición con su personaje de Hurrican en la San Diego Comicon intentando cubrir a R-Truth para conseguir el Campeonato 24/7 mientras este estaba siendo entrevistado, y salió con su frase "Whatsupp".

Después hizo presencia durante la lucha de Rey Mysterio contra Sami Zayn en WWE Raw Reunion, para que Zayn no pueda escapar, después de la lucha celebró junto a Mysterio, Rob Van Dam, Kurt Angle & Sgt.

Después del combate, anunció su retiro de la lucha libre profesional poniendo fin a su carrera.