El Wrestling Observer Newsletter (WON) Best Gimmick Award es un premio entregado por la revista de lucha libre profesional Wrestling Observer Newsletter al luchador con el mejor gimmick o personaje del año.
Además, es el primer premio que le es dado a todo un equipo de luchadores.
En 2016 Matt Hardy se convierte en el segundo luchador en ganar el Premio con gimmicks diferentes, esta vez por su personaje "BROKEN Matt Hardy", una versión "rota" de sí mismo caracterizado por sus ideas locas y acento extraño.
En 2018 Velveteen Dream gana la categoría por su carácter estrambótico, basado en el ícono de la música pop, Prince, usando trajes y peinados llamativos.
Al año siguiente gana Roman Reigns como déspota patriarca de la dinastía samoana Anoa'i.
En 2022 es elegido Sami Zayn por su historia de ingreso a The Bloodline como samoano honorario.