Durante su tiempo en el circuito independiente, fue miembro de la facción "The Gentleman's Club", junto a Chuck Taylor y Drew Gulak.

Un mes después, Cassidy recuperó el campeonato en Beyond Wrestling: Secret Show.

Su segundo reinado duró hasta septiembre, antes de perder el título ante Erick Stevens.

Hizo su debut en AEW en agosto de 2019, alineándose con Best Friends, ayudándolos contra The Dark Order.

Luego, fue retado por Jericho a un Mimosa Mayhem match en All Out (2020), el cual Cassidy también ganaría.