Para la siguiente temporada, los Bucks consiguieron a Oscar Robertson (apodado Big O) desde Cincinnati Royals.
Liderados desde el banquillo por Don Nelson, y en la pista por Sidney Moncrief, los Bucks se convirtieron en aspirantes perennes a la Conferencia Este.
Las tensiones hicieron que Mason fuera traspasado a Atlanta Hawks por Toni Kukoč y una primera ronda de draft.
Los Bucks lograron clasificarse para playoffs con un récord de 42-40, pero fueron eliminados 4-2 por New Jersey Nets en primera ronda.
En la postemporada, Sam Cassell y Ervin Johnson eran traspasados a Minnesota Timberwolves, mientras que Payton se convertía en agente libre.
La marcha de Allen hizo que el escolta Michael Redd se destacara como el líder del equipo, llegando incluso al All-Star.
En estos años, los Bucks alcanzaron los playoffs en las temporadas 2003-04 y 2005-06, aunque en ambas sin llegar pasar de primera ronda.
En 2005, escogían en primera ronda de draft al pívot Andrew Bogut, el cual estaría constantemente lastrado por las lesiones y sin dejarle mostrar su potencial.
Con un bloque sólido con jugadores como el rookie Jennings, Bogut, Salmons, Redd o el turco Ersan Ilyasova, los Bucks volvían a competir por los puestos de playoffs.
En la temporada 2009-10, los Bucks finalizaban sextos en la Conferencia Este y regresaban a playoffs, siendo eliminados por Atlanta Hawks.
Así mismo, enviaban un gran número de jugadores a Houston Rockets por Samuel Dalembert.
En la 2012-13, liderados desde el perímetro por jugadores como Jennings, Ellis o Ilyasova, los Bucks lograban finalizar en la última posición que daba acceso a los playoffs con un récord de 38-44, siendo arrasados 4-0 en primera ronda por los Miami Heat de LeBron James, Dwyane Wade y Chris Bosh.
No obstante, los Bucks sí que accederían a playoffs en la sexta posición del Este con 42 victorias y 40 derrotas.
Quedarían eliminados en primera ronda contra los Toronto Raptors, en una intensa serie en la que vencerían los canadienses por 4-2.
Para realizarlo, tuvieron que dejar ir a Eric Bledsoe, George Hill, el rookie RJ Hampton y múltiples picks de draft.
En primera ronda se enfrentaron a los Miami Heat de Jimmy Butler, resultando en una fácil victoria 4-0.
Sin embargo, en dicha serie el escolta titular Donte DiVincenzo sufrió una lesión que lo dejó fuera por el resto de los playoffs[9].
En primera ronda vencen a Chicago Bulls (4-1), pero caen ante Boston Celtics en semifinales de conferencia en el séptimo encuentro (3-4).
La baja eficiencia defensiva, sumado a tensiones entre el entrenador y jugadores, hicieron que el despido sea razonable.
Finalmente, la directiva contrató al experimentado entrenador Doc Rivers, posiblemente el mejor nombre disponible en ese momento.
En dicha temporada, Giannis Antetokunmpo y Damian Lillard fueron elegidos titulares para el All Star Game, siendo Antetokounmpo el jugador con más votos de toda la NBA.
En dicha serie caen derrotados 4-2, en gran parte debido a las lesiones de Antetokounmpo y Lillard.
Por otro lado, Malik Beasely, Patrick Beverley, Jae Crowder y Thanasis Antetokounmpo abandonaron el equipo.
De cara a la pretemporada, Rajon Rondo se unió al staff técnico del equipo.
Se proclaman campeones de la NBA Cup 2024 tras derrotar a Oklahoma City Thunder en la final, y el griego Giannis Antetokounmpo es nombrado MVP del torneo.