Jackson asistió al instituto Lincoln High School, en Port Arthur (Texas), donde fue campeón del estado en su año júnior.

[1]​ Luego se cambió a la Oak Hill Academy en Virginia,[2]​ donde fue elegido All-American y participó en el McDonald's All-American Game de 1996, siendo el máximo anotador del encuentro.

[6]​ Tras eso jugó varios partidos de exhibición ese verano y decidió presentarse al draft, donde fue seleccionado en la posición 43 del draft de 1997 por Phoenix Suns, pero no recibió oportunidades para jugar en la NBA, por lo que probó suerte en la CBA, donde promedió 2,7 puntos en 12,7 minutos de juego en dos temporadas distintas, con La Crosse Bobcats en la 1997-98 y luego con Fort Wayne Fury en 1999.

Jackson no jugó en la NBA hasta la temporada 2000-2001, haciéndolo en New Jersey Nets.

Jackson fue seleccionado para jugar el Rookie Challenge del All-Star Weekend de 2001, anotando en dicho encuentro 8 puntos, cogiendo 5 rebotes, repartiendo 4 asistencias y robando 3 balones.

En 2003 se convirtió en agente libre y fichó por Atlanta Hawks, donde cuajó estadísticamente su mejor temporada en la NBA, con números de 18.1 puntos, 4.6 rebotes y 3.1 asistencias en 80 partidos, 78 de titular.

En los 29 partidos posteriores al All-Star Game, Jackson promedió 24.0 puntos, 5.5 rebotes, 3.5 asistencias y 2.2 robos.

En su primera temporada como jugador de los Pacers, Jackson firmó 18,7 puntos, 4,9 rebotes y 2,3 asistencias.

[12]​ En su 14 años como jugador de NBA, Jackson ganó $68,6 millones en salario,[13]​ y promedió 15,1 puntos en 858 encuentros.

Desde 2020, conjuntamente con Matt Barnes posee un pódcast llamado All the smoke, en el que comentan historias de la NBA con jugadores y exjugadores.

Sin embargo, la fiscalía declaró posteriormente que él había disparado primero.

[25]​ Además, durante un encuentro ante Toronto Raptors, rindió homenaje al alero Matt Barnes y a su madre enferma de cáncer, llevando el número 22 en su cinta del pelo.

[29]​ También en 2008 fundó la Stephen Jackson Academy of Art, Science, and Technology en Port Arthur.

Para obtener la acreditación educativa, tiene previsto ampliar la academia a finales de 2012.