Por su trabajo en solitario, ganó un "Número 1" en la lista Billboard Hot 100 con "All of Me" en 2013.

Actualmente es entrenador en el reality show de NBC The Voice, con Kelly Clarkson, Ariana Grande y Blake Shelton.

[10]​ Asistió a la Universidad de Pensilvania, donde estudió inglés con énfasis en la literatura afroamericana.

Lanzó dos álbumes independientemente; Su auto-titulado demo (2000) y Live at Jimmy's Uptown (2001), que vendió en sus shows.

[15]​ Finalmente vendió 540.300 copias en los Estados Unidos y fue certificado "Oro" por la RIAA.

[18]​ Un colaborador altamente buscado, Legend participó en numerosas grabaciones en los siguientes años.

Apareció en los álbumes de Fort Minor, Sérgio Mendes, Jay Z, Mary J. Blige, The Black Eyed Peas, Stephen Colbert, Rich Boy, MSTRKRFT, Chemistry, y Fergie, entre otros.

Interpretó una canción titulada "It Feels Good When You Sing a Song", un dueto con Hoz el Búho.

Legend ganó un segundo Grammy ese año por "Family Affair", una colaboración con Sly & The Family Stone, Joss Stone y Van Hunt, del disco Different Strokes by Different Folks.

En enero de 2008, Legend cantó en un video para Barack Obama, producido por Will.i.am llamado "Yes We Can".

Por lo tanto, como creo que este álbum representa una manifestación de eso, decidí titularlo "Evolver".

[27]​ En 2009, Legend se presentó en The People Speak, un largometraje documental que utiliza interpretaciones dramáticas y musicales de las letras, diarios y discursos que son usados por los estadounidenses todos los días, basado en La otra historia de los Estados Unidos, del historiador Howard Zinn.

En marzo de 2011, Legend y The Roots ganaron dos NAACP Image Award - uno para álbum sobresaliente (Wake Up!)

[35]​ Un año después, Legend confirmó que había resuelto la demanda con Stokes por un monto no revelado.

En una parada en San Diego, Legend confirmó que estaba trabajando en su próximo álbum de estudio y tocó una nueva canción llamada "Dreams".

[37]​ Más tarde, a través de su sitio web oficial, reveló el título oficial del álbum, Love in the Future, y debutó parte de una nueva pista llamada "Caught Up".

La canción es una balada dedicada a su esposa, Chrissy Teigan, y fue interpretada en la Ceremonia Anual Número 56 de los Premios Grammy.

En marzo de 2014, Legend compuso a lado de Claudia Brant y de Noel Schajris la canción “Why Not Tonight”, canción la cual está presente en el disco “Verte Nacer” del cantante Noel Schajris, siendo esta un dueto entre Legend y Noel En 2014, Legend junto con el rapero Common escribieron la canción "Glory", que aparece en la película Selma, la cual narra los hechos en el Domingo Sangriento.

[45]​[46]​ En 2016 apareció en la película La La Land en el papel de Keith e interpreta la canción "Star a Fire".

El cantante también colaboró con Ariana Grande en la esperada canción ‘Beauty and the Beast’ para la película de Disney ‘La Bella y la Bestia’.

[51]​ En agosto de 2020 se hizo público que la pareja estaba esperando su tercer hijo.

[54]​ En enero de 2023 le dieron la bienvenida a su tercera hija, Esti Maxine Stephens.