Bledsoe asistió al Instituto Parker, donde promedió 20,3 puntos, 9,4 rebotes y 11,5 asistencias en su último año.

Participó en el Wazoo Sports Derby Festival Basketball Classic de 2009 presentado por Papajohns.com.

Luego jugó durante un año en la Universidad de Kentucky, promediando 11,3 puntos, 2,9 asistencias y 3,1 rebotes por partido con los Wildcats.

El 10 de julio de 2013, fue traspasado a los Phoenix Suns junto con su compañero Caron Butler en un acuerdo a tres bandas con Los Angeles Clippers y Milwaukee Bucks que enviaron los Suns Jared Dudley y los Bucks J.J.

El 19 de noviembre contra Sacramento Kings, chocaría la espinilla con su compañero P.J.

[10]​ Su madre, Maureen Reddick, crio a tres hijos ella sola en Birmingham (Alabama).

[12]​ En octubre de 2022 fue arrestado por violencia doméstica en Lost Hills (California), al ser denunciado por su novia.