Es hijo del que fuera jugador profesional Gary Trent.
[1] Jugó hasta su temporada júnior de instituto en el Apple Valley High School de Apple Valley (Minnesota), en la que promedió 26,4 puntos y 5,8 rebotes por partido.
Su último año lo jugó en el Prolific Prep de Napa (California), donde promedió 31,8 puntos, 6,4 rebotes y 3,8 asistencias por partido como sénior.
[1] Fue elegido para diputar los prestigiosos McDonald's All-American Game y el Jordan Brand Classic, en el que logró 6 puntos y 3 asistencias.
[4] Fue elegido en la trigésimo séptima posición del Draft de la NBA de 2018 por Sacramento Kings,[5] quienes traspasaron sus derechos a Portland Trail Blazers,[6] y con quienes acabó firmando contrato en el mes de julio por tres temporadas.