Powell jugó cuatro temporadas de baloncesto universitario con los Bruins de la Universidad de California en Los Ángeles, en las que promedió 9,8 puntos y 3,0 rebotes por partido.

[2]​ En 2015, fue nombrado en el mejor quinteto de la Pacific-12 Conference después de promediar 16,4 puntos y 4,7 rebotes en 36 partidos.

Durante su sexta temporada en Toronto, el 17 de marzo de 2021 consigue su mejor registro anotador con 43 puntos ante Detroit Pistons.

[5]​ Luego, el 25 de marzo, es traspasado a Portland Trail Blazers a cambio de Rodney Hood y Gary Trent Jr.

[7]​ El 4 de febrero de 2022 es traspasado, junto a Robert Covington a Los Angeles Clippers, a cambio de Justise Winslow, Eric Bledsoe y Keon Johnson.