[6]​ Nueve temporadas en Toronto, titular indiscutible desde su llegada, que le llevaron a convertirse en el jugador franquicia de los Raptors.

[8]​ DeRozan fue el líder de la franquicia canadiense, llevándola cinco temporadas consecutivas a PlayOffs.

[11]​[12]​ El 3 de enero de 2019, registró su primer triple doble en la NBA, con 19 puntos, 12 rebotes y 10 asistencias, en la victoria por 125-107, en el AT&T Center precisamente contra su exequipo, los Toronto Raptors.

[16]​ Al día siguiente, el 1 de enero, ante Washington Wizards anota otro triple ganador sobre la bocina, convirtiéndose en el primer jugador en la historia de la liga en lograrlo dos días seguidos.

[17]​ Dichas actuaciones, lo llevaron a ser elegido mejor jugador de la semana por 13.ª vez en su trayectoria.

[18]​ Además, fue candidato a mejor jugador del mes de la Conferencia Este, aunque finalmente el premio fue para Joel Embiid.

[21]​ Sus buenos números durante el mes de febrero, le llevaron a adjudicarse el premio al mejor jugador del mes de la conferencia Este.

[25]​ El 28 de diciembre ante Milwaukee Bucks, anota 42 puntos y atrapa 10 rebotes.