Su hijo T. J. Cummings es también jugador de baloncesto profesional.

Tras graduarse en el Instituto Carver, en Chicago, asistió a la Universidad DePaul durante tres temporadas, promediando 16,4 puntos en 85 partidos.

Fue seleccionado por San Diego Clippers en el Draft de 1982 en la segunda posición y fue nombrado Rookie del Año tras promediar 23.7 puntos por partido y 10.6 rebotes en su primera temporada en la liga.

Cumming jugó en siete diferentes equipos a lo largo de su carrera en la NBA: San Diego Clippers, Milwaukee Bucks, San Antonio Spurs, Seattle SuperSonics, Philadelphia 76ers, New York Knicks y Golden State Warriors.

Sus promedios en toda su carrera en la liga han sido de 16.4 puntos por partido y 7.3 rebotes.