Allí obtuvo su primer título en 1884 y se incorporó al prestigioso estudio de arquitectura dirigido por el arquitecto francés Ernest-Paul Sanson, donde permaneció más de quince años y definió su preferencia estilística.
En el estudio de Sanson, Sergent estudió a fondo las obras de los arquitectos y decoradores franceses del siglo XVIII y también a los ingleses del mismo siglo como los hermanos Adam.
Por el contrario, Sergent se dedicó a diseñar edificios en el más puro estilo neoclásico francés, mucho más sobrio (aunque de escala igualmente monumental), y muy especialmente tomando de inspiración las obras del arquitecto Ange-Jacques Gabriel (siglo XVIII), quien había sido el principal arquitecto del rey Luis XV de Francia.
Por lo mismo, Sergent prefirió trabajar con los decoradores Carhlian —expertos en reproducciones fidedignas de boiseries y muebles del siglo XVIII—, y no tanto con Maison Jansen —más proclives a la fantasía creativa que fusionaba estilos, creando diseños propios de la firma—, salvo petición expresa del comitente.
Había sido erigida según sus planos en 720 Fifth Avenue (Fifth Avenue y 56th Street) en Manhattan, Nueva York, y los trabajos de obra habían estado a cargo del arquitecto local Horace Trumbauer.
Sergent demostró una habilidad particular para integrar el confort moderno en edificios de proporciones y estilo clásicos, tanto de nueva construcción como antiguos, por lo que también fue muy contratado para llevar a cabo restauraciones que incorporaran nuevas tecnologías sin alterar los estilos originales.
En 1906 había remodelado el hall del Grand Hotel de Roma (actual The St.