Su trabajo lo convirtió en un hombre rico, pero sus edificios rara vez recibieron un reconocimiento crítico positivo.

La primera comisión importante de Trumbauer fue Gray Towers Castle (1893), diseñado para el magnate azucarero William Welsh Harrison.

Su exterior se basó en el castillo de Alnwick en Northumberland, Inglaterra, aunque sus interiores eran franceses, con estilos que iban desde el Renacimiento hasta el Luis XV.

[2]​ Cuando se inauguró en 1928, el edificio fue criticado por estar muy sobredimensionado y apodado "el gran garaje griego".

Pero, encaramado en Fairmount Hill y terminando el eje de Benjamin Franklin Parkway, ahora se considera el museo más magníficamente ubicado en los Estados Unidos.

Construida en piedra caliza con intrincados tallados en la fachada, la Casa Herbert N. Straus es ahora la residencia privada más grande de Manhattan.