En 1901, con diecinueve años, se casó con el duque Pedro Alexándrovich de Oldemburgo, a quien su familia y amigos murmuraban en privado que era homosexual.

Al mes siguiente, se casó con el coronel Nikolái Kulikovski, su amante de varios años atrás.

Durante la Primera Guerra Mundial, sirvió como enfermera del ejército y le fue concedida una medalla al mérito personal.

En el exilio, actuó como compañera y secretaria personal de su madre, reuniéndose muchas veces con los impostores Románov que afirmaban ser sus parientes muertos.

En 1948, sintiéndose amenazada por el régimen de Stalin, ella y su familia emigraron a una granja en Campbellville (Ontario)).

Al final de su vida y después, era conocida como la última gran duquesa del Imperio ruso.

Su nacimiento fue anunciado con los tradicionales ciento un cañonazos desde la fortaleza de Pedro y Pablo, con igual parecido en todo el Imperio ruso.

[7]​ Hubo veintiún muertos y la emperatriz María atendió a los heridos haciendo vendajes de su propia ropa.

[8]​ Junto a sus hermanos, fue educada por profesores privados en materias como historia, geografía, inglés, francés, dibujo, baile[10]​ y equitación; esta última era una de sus principales actividades al aire libre.

[24]​[25]​ Odió la experiencia y, más tarde, dijo a su biógrafo oficial Ian Vorres: «Me sentí como si fuera un animal en una jaula, que era expuesta al público por primera vez».

[32]​ Su matrimonio permaneció sin consumarse[33]​[34]​ y sospechó que Pedro fue empujado a casarse por su ambiciosa madre.

[35]​ Probablemente, ella pudo haber aceptado la propuesta para independizarse de su propia madre o evitar el matrimonio con alguien extranjero.

[32]​ Pocas semanas después de la boda, la pareja viajó a Biarritz, desde donde embarcaron hacia Sorrento en un yate prestado por el rey Eduardo VII del Reino Unido.

[38]​[b]​ La pareja dormía en habitaciones separadas, en extremos opuestos del edificio; Olga tenía su propio estudio de arte.

Su nuera más tarde escribió: «Trató de ayudar a todas las personas necesitadas en la medida en que sus fuerzas y los medios lo permitieran».

[43]​ Aunque Pedro era amable y considerado con ella, Olga anhelaba amor, un matrimonio normal e hijos.

[47]​[48]​ Sin embargo, Pedro nombró ayudante de campo a Kulikovski y le permitió vivir con ellos.

[57]​[58]​ Los disturbios públicos durante la guerra ruso-japonesa y las demandas de reforma política aumentaron en los primeros años del siglo XX.

Olga y su madre quedaron bañadas con astillas de vidrio desde una ventana rota, sin sufrir heridas.

[63]​ Olga apoyó el nombramiento del liberal Piotr Stolypin como primer ministro, que se embarcó en un programa de reformas agrarias graduales, pero en 1911 fue asesinado.

[67]​ Mientras su cuñada permanecía en casa por depresión, la sustituía en todos los eventos públicos y acompañó a su hermano en un recorrido por el interior.

Nicolás ya había sido asesinado a tiros y la familia sobreviviente asumió, puntualmente, que su esposa e hijos también fueron ejecutados.

[90]​ La situación con su madre a veces era complicada: ella requería la entera disposición de su hija y encontró a sus pequeños nietos demasiado bulliciosos; además, no aceptaba el matrimonio de su hija por ser morganático, es decir, con un plebeyo, era fría con su yerno y rara vez lo permitía en su presencia.

Anderson había intentado suicidarse en esa ciudad en 1920, lo que Olga más tarde llamó «probablemente el único hecho indiscutible en todo su relato».

[96]​ Sin embargo, seguía simpatizando con ella, aparentemente porque pensaba que estaba enferma en lugar de engañarla deliberadamente.

[102]​[c]​ Envió a Anderson una bufanda y cinco cartas, utilizadas posteriormente por los partidarios de la impostora para afirmar que fue reconocida como Anastasia por la gran duquesa.

[111]​[112]​ Allí tuvieron caballos —en los que su esposo estaba especialmente interesado—, vacas Jersey, cerdos, gallinas, gansos, perros y gatos.

Olga dirigía la casa con la ayuda de su anciana criada Emilia «Mimka» Tenso, que los acompañaba desde Rusia.

Como las condiciones económicas y sociales de los exiliados rusos no mejoraron, el general Piotr Krasnov le escribió detallando las miserables condiciones que afectaban a los inmigrantes rusos en Dinamarca;[120]​ ella a su vez pidió ayuda al príncipe Absalón de Dinamarca, pero su petición fue rechazada.

[122]​ Los Románov sobrevivientes en Dinamarca tuvieron miedo de ser secuestrados o sufrir un atentado,[123]​[124]​ por lo que ella y su familia decidieron trasladarse a Canadá.