Estas tierras en la orilla oriental del mar Báltico fueron los últimos confines de Europa en ser cristianizados.Los indígenas livonios, que habían pagado tributo al principado de Pólatsk eslavo del este, y padecían a menudo los ataques de sus vecinos del sur, los semigalianos, al principio consideraron a los alemanes (sajones) unos aliados útiles.El papa Celestino III había pedido una cruzada contra los paganos de Europa septentrional en 1193.Para vengar la derrota de Berthold, el papa Inocencio III emitió una bula que declaraba una cruzada contra los livonios.A medida que el dominio alemán aumentaba, los livonios y su jefe bautizado se rebelaron contra los cruzados.Las tribus estonias resistieron ferozmente los ataques de Riga y ocasionalmente saquearon los territorios controlados por los cruzados.Los castros fortificados, que eran los centros claves de los condados estonios, fueron asediados, capturados, y recapturados varias veces.Revelia, Harrien y Vironia, la totalidad de Estonia del norte, pasó a control danés.En 1224 todas las grandes fortalezas fueron reconquistadas por los cruzados, excepto Tharbata, la cual estuvo defendida por una guarnición estonia y 200 mercenarios rusos.Otros baluartes importantes fueron Wenden (Cēsis), Segewold (Sigulda) y Ascheraden (Aizkraukle).Los osilianos atacaron la fortaleza sueca más tarde el mismo año y mataron a la guarnición entera, incluido al obispo de Linköping.Esto fue seguido por un tratado firmado en 1255 por el Maestro de la Orden, Anno Sangerhausenn, y, en nombre de los osilianos, por ancianos cuyos nombres fueron fonéticamente transcritos por escribanos latinos como Ylle, Culle, Enu, Muntelene, Tappete, Yalde, Melete y Pastel.[10] La guerra estalló en 1261, cuando los osilianos, una vez más renunciaron al cristianismo y mataron a todos los alemanes en la isla.Después de que la guarnición se rindiera, los osilianos masacraron a los defensores y destruyeron el castillo.En febrero de 1344 Burchard von Dreileben dirigió una campaña sobre el mar congelado a Saaremaa.Cruzaron al otro lado del Daugava para quemar a sus muertos y llorar durante tres días.[13] En 1230 los curonios en la parte del norte de Curlandia, bajo su caudillo Lamekins (Lammechinus Rex), firmaron un tratado de paz con los alemanes, y las tierras que habitaban fueron conocidas en adelante como Vredecuronia o Paz Courland.Después de ataques regulares, la Orden Livona subyugó parcialmente a los semigalianos en 1254.En 1270, el duque Magnífico lituano Traidenis, junto con los semigalianos, atacó Livonia y Saaremaa.En 1287, alrededor de 1400 semigalianos atacaron un baluarte cruzado en Ikšķile y saquearon las tierras cercanas.En los años 1280, la Orden Livona empezó una campaña masiva contra los semigalianos, que incluyó la quema de sus campos, causando así la hambruna.Los semigalianos continuaron su resistencia hasta 1290, cuando quemaron su último castillo en Sidrabene y se trasladaron hacia el sur.La Crónica rimada de Livonia afirma que 100.000 personas emigraron a Lituania, y una vez allí continuaron luchando contra los alemanes.