Abu Ubáidah tuvo que enfrentar a su propio padre, Abdullah ibn al-Yarrah, en esta batalla, quien luchaba junto al ejército coraichita.
Son aquellos en cuyos corazones Al-lah ha grabado la fe verdadera y a quienes Él ha fortalecido con una Palabra Suya.
[2] Posteriormente, en el año 627 participó en la Batalla de la Trinchera así como en la Invasión a los Banu Qurayza.
Ese mismo año, se envió otra expedición bajo su comando a localizar las rutas de las caravanas coraichitas.
Con el centro de Siria en sus manos, los musulmanes habían logrado dar un golpe decisivo a los bizantinos.
Abu Ubáidah decidió marchar a Fahl (Pella, en la actual Jordania), que se encuentra a unos 150 m por debajo del nivel del mar, y donde hacía presencia una fuerte guarnición bizantina y supervivientes de la batalla de Achnadáyn.
Poco después de que Heraclio enviara este nuevo ejército, los musulmanes habían concluido sus propósitos en Fahl y se dirigían a Émesa.
El ejército bizantino se encontró con los musulmanes a mitad de camino hacia Émesa, en Marach al-Rom.
Mientras que Abu Ubáidah se enfrentaba y derrotaba al ejército bizantino en la batalla de Marach al-Rom, Jálid se trasladó a Damasco con su caballería, atacando y derrotando a Teodras en la segunda batalla de Damasco.
Habiendo reunido ejércitos considerables en Antioquía, Heraclio los envió a reforzar áreas estratégicamente importantes del norte de Siria, como Émesa y Calcis.
Los prisioneros fueron interrogados y le informaron acerca del ambicioso plan que tenía el emperador Heraclio para recuperar Siria.
Jálid, intuyendo el plan de Heraclio, temía que los ejércitos musulmanes quedaran aislados y destruidos.
En un consejo de guerra sugirió que Abu Ubáidah reuniera a todos los ejércitos musulmanes en un solo lugar para librar una batalla decisiva contra los bizantinos.
Siguiendo la sugerencia de Jálid, Abu Ubáidah ordenó a todos los ejércitos musulmanes en Siria que evacuaran las tierras conquistadas y se concentraran en Yabiya.
Desde Yabiya, por sugerencia de Jálid, Abu Ubáidah ordenó que el ejército musulmán se retirara a la llanura del río Yarmuk, donde la caballería podía utilizarse.
El comandante en jefe bizantino, Vahan, envió tropas árabes cristianas del rey gasánida Yabalah ibn al-Aijam, para tantear la fuerza de los musulmanes.
Constituyó la batalla más grande jamás librada en suelo sirio hasta ese momento y es considerada un prodigio táctico de Abu Ubáidah.
'Amr ibn al-'As sugirió que Jálid fuera enviado como califa, debido a su gran parecido físico con Úmar.
Con esta victoria estratégica, el territorio al norte de Calcis quedó abierto a los musulmanes.
Con escasos recursos militares restantes, no estaba ya en condiciones de intentar un regreso militar a Siria.
Abu Ubáidah retiró a todas sus tropas del norte de Siria hasta Émesa, y los árabes cristianos sitiaron la ciudad.
Úmar envió destacamentos del ejército musulmán desde Irak para invadir Al-Yazira, la patria de los árabes cristianos invasores, desde tres rutas diferentes.
Para ese momento, el califa Úmar había ya escrito a los gobernadores de sus provincias solicitando cualquier ayuda relevante que pudieran brindar.
Úmar le envió un mensajero a Abu Ubáidah con una carta que decía: Tengo una urgente necesidad de tu presencia.
Si mi carta llega a tus manos de noche, te pido fuertemente que partas antes del amanecer.
Así que, cuando te llegue esta carta, libérame de tus órdenes y permíteme quedarme.
Muadh se levantó y dijo a la gente: Ay, pueblo, habéis sido golpeado con la muerte de un hombre.
Comparativamente, Abu Ubáidah también estaba presente, pero siempre había mantenido sus humildes vestimentas y su forma de vida; Úmar se alegró de verlo, y esa misma noche, cuando éste llegó a su casa, vio que Abu Ubáidah, un hombre exitoso en el arte de la guerra (que le había ganado el derecho a bastantes botines), no tenía posesiones en casa excepto una cama, una espada y un escudo.
Úmar le dijo:"Oh, Abu Ubáidah, [pudiste/debiste] haber conseguido algunos artículos de comodidad para tu casa."
Además, Abu Ubáidah brindó mucho alivio a los no musulmanes que vivían como súbditos suyos en Siria.