Álvar Núñez Osorio

Garcilaso de la Vega y Álvar Núñez Osorio habían militado en las banderas del infante Felipe, en las luchas por la tutoría de Alfonso XI, su nombramiento representaba un triunfo de este infante en la política del nuevo monarca castellano, y a la vez un desaire a los otros dos contendientes por la tutoría, Don Juan Manuel y Juan el Tuerto.

Don Juan Manuel, que no tenía otro deseo que ser poderoso en la Corte de Castilla, se olvidó de sus promesas respecto a Juan el Tuerto y aceptó gustoso la petición del rey castellano.

Álvar trató entonces de encauzar la política castellana hacia una alianza más estrecha con Portugal.

De este modo ganaba para su causa la ayuda y simpatía de la Corte portuguesa y, por otro, enemistaba al rey Alfonso XI con Don Juan Manuel, que era el pretendiente más peligroso para ser valido en la corte castellana.

Y un acto semejante supondría una afrenta al poderoso señor castellano que este no podría perdonar, sino limpiar con su rebeldía.

Tan grande y general era la protesta contra el valido que en ella participaban numerosos familiares de Álvar Núñez Osorio.

Los vallisoletanos le cerraron las puertas al rey, prometiéndole abrirlas si despedía a su privado.

Entre los caballeros allí reunidos para asistir al enlace matrimonial surgió la idea de que el rey diera muerte a Álvar Núñez Osorio del mismo modo que este había matado a Juan el Tuerto.

El principal conspirador era su pariente Alonso Jofre Tenorio, Almirante de Castilla y antiguo partidario del infante Felipe.

En 1329 el almirante Alonso Jofre Tenorio le ofreció al rey los servicios de su vasallo Ramiro Flores para que este último diera muerte a Álvar Núñez Osorio.

Tras el asesinato de Álvar Núñez Osorio, que tuvo lugar en 1329,[4]​ todos sus títulos y posesiones volvieron al realengo.