Como infante de Castilla, fue dotado por su padre con diversos señoríos y posesiones.
En enero de 1310 el rey Fernando IV decidió negociar con los granadinos, quienes habían enviado como emisario al campamento cristiano al arráez de Andarax.
Sin embargo, Juan Núñez II de Lara, a pesar del odio que sentía hacia el infante, se dio cuenta de que el rey no lo hacía por afecto hacia él, y que si ayudaba al rey a deshacerse del infante, labraría su propia ruina.
Fernando IV, acompañado por su hermano el infante Pedro, por Lope Díaz de Haro, y por las mesnadas del concejo de Burgos persiguió al infante Juan y a sus partidarios, que se refugiaron en la villa palentina de Saldaña.
[1] Al mismo tiempo, Fernando IV le entregó al soberano aragonés su hija primogénita, la infanta Leonor de Castilla, para que fuese criada en la corte aragonesa hasta que tuviera la edad adecuada para contraer matrimonio con el infante Jaime de Aragón, hijo primogénito y heredero del rey aragonés.
En la entrevista de Calatayud también se acordó reanudar la guerra contra el reino de Granada, pero se decidió que cada reino la hiciera por separado.
No obstante, la reina se negó a hacerse cargo de la tutoría del rey y les solicitó que hablasen de ello con su hijo, el infante Pedro.
Cuando el infante Juan, que se encontraba en Sahagún con los procuradores del reino, supo de la cercanía del infante Pedro de Castilla, le ofendió ante diversos testigos, provocando con ello que el infante Pedro decidiese marchar contra ellos.
A pesar de los deseos del infante Pedro y de su madre la reina, los partidarios del infante Juan no se avinieron a ningún acuerdo y nombraron tutor al infante Juan, al tiempo que el otro bando nombraba tutores a la reina María de Molina y al infante Pedro.
Acabadas las Cortes, cada uno de los dos bandos comenzó a utilizar el sello real para emitir órdenes y privilegios.
Mientras tanto ambos bandos intentaban alcanzar un acuerdo definitivo sobre quién debía ser tutor del rey, interviniendo en las negociaciones los Maestres de las Órdenes de Santiago y Calatrava, así como don Juan Manuel, partidario del infante Juan de Castilla.
Mientras se hallaban reunidos, el día 18 de noviembre falleció la reina Constanza, madre de Alfonso XI, lo que motivó que el infante Juan y sus partidarios se decidiesen a pactar con María de Molina, ofreciéndole a la reina que desempeñase el cargo de tutora del rey en los territorios en los que habían declarado tutores a ella y a su hijo el infante Pedro de Castilla, al tiempo que el infante Juan ejercería como tutor en los territorios que le apoyaban.
La reina respondió afirmativamente a la proposición del infante Juan.
[6] Al mismo tiempo, el Maestre de Calatrava aconsejó al infante Pedro, que se encontraba atacando las tierras de don Juan Manuel, que dividiese a partes iguales con don Juan Manuel las tierras que se hallaban en disputa, accediendo a ello el infante Pedro, para lo que se entrevistó con don Juan Manuel en Uclés y, posteriormente, con el infante Juan en Sepúlveda, para acordar la convocatoria de Cortes en la ciudad de Burgos.
Los tutores se comprometieron a no conceder tierras o bienes monetarios a persona alguna, y se dispuso que solo se podrían hacer donaciones con el sello del rey, y con el consentimiento previo de los tres tutores.
En uno de ellos, se aprobó la carta de la Hermandad que los caballeros hijosdalgo y hombres buenos de los reinos de Castilla, León, Toledo y las Extremaduras habían formado para oponerse a los posibles desmanes de los tutores, en otro se intentaron resolver las posibles diferencias acerca del ejercicio de la tutoría, y se tomaron algunas disposiciones en lo referente a la administración del reino, y en el último ordenamiento los tutores respondieron a ciertas reclamaciones efectuadas por los prelados del reino.
Poco después el infante Pedro conquistó los castillos de Cambil y Alhabar.
Se acordó que los tres tutores del rey deberían abandonar la tutoría si permitían que fueran tomadas las tierras de los ricoshombres, infanzones o caballeros, si suprimiesen las concesiones pecuniarias otorgadas a los mismos en el Ayuntamiento de Carrión de 1317, si no castigasen a los que perturbasen la paz en las tierras de realengo, o si no castigasen y diesen muerte a los alcaides, alcaldes y oficiales que ejecutasen personas arbitrariamente.
Aprobados los subsidios demandados por la Corona, se entabló una disputa entre los caballeros presentes que estuvo a punto de ocasionar la muerte del infante Juan.
Poco después, los granadinos intentaron sitiar Gibraltar, pero, por temor a las represalias del infante Pedro, no llegaron a poner en práctica la empresa.
Por otra parte, los subsidios demandados por la Corona fueron concedidos en ambas Cortes.
En junio de 1319, mientras el infante Pedro de Castilla se encontraba en Tíscar, las huestes castellanas al mando del infante Juan se le aproximaban, ya que este último había decidido, a pesar de no encontrarse en buena forma física, unirse a su sobrino en la expedición contra los musulmanes granadinos, a fin de impedir que este último adquiriese más protagonismo en los asuntos del reino.El plan del infante Juan era saquear la Vega de Granada y tomar parte en los triunfos militares cosechados por su sobrino, el infante Pedro, al tiempo que con ello se intimidaba al rey Ismail I de Granada y se causaba el mayor daño posible en su territorio.
Reunidos ambos ejércitos en Alcaudete, que según el Padre Juan de Mariana sumaban nueve mil hombres de a caballo y varios miles de a pie,[9] partieron rumbo a la Vega de Granada, arrasando a su paso los campos, talando los bosques y, exterminando o capturando el ganado.
De camino a la ciudad de Granada, el ejército cristiano pasó por Alcalá la Real, donde pernoctó y permaneció al día siguiente también.
Sin embargo, en un primer momento, los ataques de los musulmanes se limitaron a intentar provocar al enemigo, mediante pequeñas escaramuzas mantenidas en la retaguardia de la columna cristiana.
[9] Poco después, y a causa del calor, pues era el mes de junio, el ejército cristiano comenzó a mostrarse desalentado, sediento y agotado, y los musulmanes granadinos atacaron con dureza en todos los flancos de la retaguardia cristiana, que se vio así rodeada.
Las tropas del infante Pedro, atemorizadas y cargadas de botín, emprendieron la huida e intentaron cruzar el río Genil, pereciendo muchos soldados en el intento, a pesar de la determinación del infante Pedro de Castilla, que intentó hasta el último momento reorganizar a sus tropas y llevarlas a combatir junto a su tío, el infante Juan, cuya situación era desesperada, pues se hallaba necesitado de refuerzos.
No pudiendo soportar la desobediencia de sus tropas, que se negaban a combatir, y viéndose impotente ante la situación producida, el infante Pedro:[10] Mientras en la vanguardia de la columna cristiana perdía la vida el infante Pedro, que contaba con veintinueve años de edad, los musulmanes granadinos mataron a todos los cristianos que encontraron, que, a causa de las elevadas temperaturas y del cuantioso botín que portaban consigo, apenas pudieron defenderse.
A la caída de la tarde, el infante Juan, que aún no había fallecido, fue colocado sobre un caballo, y el cadáver del infante Pedro sobre un mulo, y el ejército castellano-leonés, cuyos comandantes estaban decididos a replegarse debido a la multitud de bajas sufridas, emprendió la retirada hacia sus bases en la retaguardia.