El ácido láctico es un ácido orgánico . Tiene la fórmula molecular CH3CH ( OH)COOH . Es de color blanco en estado sólido y es miscible con agua. [2] Cuando está disuelto, forma una solución incolora. La producción incluye tanto la síntesis artificial como las fuentes naturales. El ácido láctico es un alfa-hidroxiácido (AHA) debido a la presencia de un grupo hidroxilo adyacente al grupo carboxilo . Se utiliza como intermedio sintético en muchas industrias de síntesis orgánica y en diversas industrias bioquímicas . La base conjugada del ácido láctico se llama lactato (o anión lactato). El nombre del grupo acilo derivado es lactoilo .
En solución, puede ionizarse mediante la pérdida de un protón para producir el ion lactato CH.
3CH(OH)CO−
2. En comparación con el ácido acético , su p K a es 1 unidad menos, lo que significa que el ácido láctico es diez veces más ácido que el ácido acético. Esta mayor acidez es consecuencia del enlace de hidrógeno intramolecular entre el α-hidroxilo y el grupo carboxilato.
El ácido láctico es quiral y consta de dos enantiómeros . Uno se conoce como ácido L -láctico, ácido ( S )-láctico o ácido (+)-láctico, y el otro, su imagen especular, es ácido D -láctico, ácido ( R )-láctico o (-)-. ácido láctico. Una mezcla de los dos en cantidades iguales se llama ácido láctico DL o ácido láctico racémico . El ácido láctico es higroscópico . El ácido DL -láctico es miscible con agua y con etanol por encima de su punto de fusión, que es de aproximadamente 16 a 18 °C (61 a 64 °F). El ácido D -láctico y el ácido L -láctico tienen un punto de fusión más alto. El ácido láctico producido por la fermentación de la leche suele ser racémico, aunque ciertas especies de bacterias producen únicamente ácido D -láctico. [6] Por otro lado, el ácido láctico producido por la respiración anaeróbica en los músculos animales tiene el enantiómero ( L ) y a veces se le llama ácido "sarcoláctico", del griego sarx , que significa "carne".
En los animales, el L -lactato se produce constantemente a partir de piruvato a través de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en un proceso de fermentación durante el metabolismo normal y el ejercicio . [7] No aumenta su concentración hasta que la tasa de producción de lactato excede la tasa de eliminación de lactato, que se rige por una serie de factores, incluidos los transportadores de monocarboxilato , la concentración y la isoforma de LDH y la capacidad oxidativa de los tejidos. [7] La concentración de lactato en sangre suele ser de 1 a 2 mM . en reposo, pero puede aumentar hasta más de 20 mM durante un esfuerzo intenso y hasta 25 mM después. [8] [9] Además de otras funciones biológicas, el ácido L -láctico es el principal agonista endógeno del receptor 1 del ácido hidroxicarboxílico (HCA 1 ), que es un receptor acoplado a proteína G acoplado a G i/o (GPCR). [10] [11]
En la industria, la fermentación del ácido láctico la realizan bacterias lácticas , que convierten los carbohidratos simples como la glucosa , la sacarosa o la galactosa en ácido láctico. Estas bacterias también pueden crecer en la boca ; el ácido que producen es el responsable de las caries conocidas como caries . [12] [13] [14] [15] En medicina , el lactato es uno de los componentes principales de la solución de Ringer lactato y de la solución de Hartmann . Estos líquidos intravenosos consisten en cationes de sodio y potasio junto con aniones lactato y cloruro en solución con agua destilada , generalmente en concentraciones isotónicas con la sangre humana . Se utiliza más comúnmente para la reanimación con líquidos después de una pérdida de sangre debido a un traumatismo , cirugía o quemaduras .
El químico sueco Carl Wilhelm Scheele fue la primera persona en aislar el ácido láctico en 1780 a partir de leche agria . [16] El nombre refleja la forma de combinación de lacto derivada de la palabra latina lac , que significa "leche". En 1808, Jöns Jacob Berzelius descubrió que el ácido láctico (en realidad L -lactato) también se produce en los músculos durante el esfuerzo. [17] Su estructura fue establecida por Johannes Wislicenus en 1873.
En 1856, Louis Pasteur descubrió el papel de los Lactobacillus en la síntesis del ácido láctico . Esta vía fue utilizada comercialmente por la farmacia alemana Boehringer Ingelheim en 1895.
En 2006, la producción mundial de ácido láctico alcanzó las 275.000 toneladas con un crecimiento medio anual del 10%. [18]
El ácido láctico se produce industrialmente mediante fermentación bacteriana de carbohidratos o mediante síntesis química a partir de acetaldehído . [19] A partir de 2009 [actualizar], el ácido láctico se producía predominantemente (70-90%) [20] mediante fermentación. La producción de ácido láctico racémico a partir de una mezcla 1:1 de estereoisómeros D y L o de mezclas con hasta un 99,9 % de ácido L -láctico es posible mediante fermentación microbiana. La producción a escala industrial de ácido D -láctico mediante fermentación es posible, pero mucho más desafiante.
Los productos lácteos fermentados se obtienen industrialmente por fermentación de la leche o del suero por bacterias Lactobacillus : Lactobacillus acidophilus , Lacticaseibacillus casei ( Lactobacillus casei ), Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus ( Lactobacillus bulgaricus ), Lactobacillus helveticus , Lactococcus lactis , Bacillus amyloliquefaciens y Streptococcus salivarius subsp. termófilo ( Streptococcus thermophilus ).
Como material de partida para la producción industrial de ácido láctico, casi cualquier fuente de carbohidratos que contenga C5(azúcar pentosa) y C6Se puede utilizar (azúcar hexosa). Con frecuencia se utilizan sacarosa pura, glucosa del almidón, azúcar sin refinar y jugo de remolacha. [21] Las bacterias productoras de ácido láctico se pueden dividir en dos clases: bacterias homofermentativas como Lactobacillus casei y Lactococcus lactis , que producen dos moles de lactato a partir de un mol de glucosa, y especies heterofermentativas que producen un mol de lactato a partir de un mol de glucosa, así como dióxido de carbono y ácido acético / etanol . [22]
El ácido láctico racémico se sintetiza industrialmente haciendo reaccionar acetaldehído con cianuro de hidrógeno e hidrolizando el lactonitrilo resultante . Cuando la hidrólisis se realiza con ácido clorhídrico , se forma cloruro de amonio como subproducto; La empresa japonesa Musashino es uno de los últimos grandes fabricantes de ácido láctico por esta vía. [23] La síntesis de ácidos lácticos racémicos y enantiopuros también es posible a partir de otros materiales de partida ( acetato de vinilo , glicerol , etc.) mediante la aplicación de procedimientos catalíticos. [24]
El ácido L -láctico es el principal agonista endógeno del receptor 1 del ácido hidroxicarboxílico (HCA 1 ), un receptor acoplado a proteína G acoplado a i/o (GPCR). [10] [11]
Durante los ejercicios de potencia como las carreras de velocidad , cuando la tasa de demanda de energía es alta, la glucosa se descompone y se oxida a piruvato , y luego se produce lactato a partir del piruvato más rápido de lo que el cuerpo puede procesarlo, lo que hace que las concentraciones de lactato aumenten. La producción de lactato es beneficiosa para la regeneración de NAD + (el piruvato se reduce a lactato mientras que el NADH se oxida a NAD + ), que se utiliza en la oxidación del gliceraldehído 3-fosfato durante la producción de piruvato a partir de glucosa, y esto asegura que la producción de energía sea mantenerse y el ejercicio puede continuar. Durante el ejercicio intenso, la cadena respiratoria no puede mantener el ritmo de la cantidad de iones de hidrógeno que se unen para formar NADH y no puede regenerar NAD + con la suficiente rapidez.
El lactato resultante se puede utilizar de dos formas:
Sin embargo, el lactato se forma continuamente en reposo y durante todas las intensidades del ejercicio. El lactato sirve como combustible metabólico que se produce y se elimina de forma oxidativa en los músculos en reposo y en ejercicio. Algunas causas de esto son el metabolismo en los glóbulos rojos que carecen de mitocondrias y las limitaciones resultantes de la actividad enzimática que se produce en las fibras musculares que tienen una alta capacidad glucolítica. [25] La acidosis láctica es una condición fisiológica caracterizada por la acumulación de lactato (especialmente L -lactato), con formación de un pH excesivamente bajo en los tejidos, una forma de acidosis metabólica .
La acidosis láctica durante el ejercicio puede ocurrir debido al H + proveniente de la hidrólisis del ATP (ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2-4
_+ H + ), y que reducir piruvato a lactato (piruvato − + NADH + H + → lactato − + NAD + ) en realidad consume H + . [26] Los factores causantes del aumento de [H + ] resultan de la producción de lactato - a partir de una molécula neutra, aumentando [H + ] para mantener la electroneutralidad. [27] Una opinión contraria es que el lactato − se produce a partir del piruvato − , que tiene la misma carga. Es el piruvato , producción a partir de glucosa neutra, lo que genera H + :
La producción posterior de lactato absorbe estos protones:
En general:
Aunque la reacción glucosa → 2 lactato − + 2 H + libera dos H + cuando se ve por sí sola, los H + se absorben en la producción de ATP. Por otro lado, la acidez absorbida se libera durante la posterior hidrólisis del ATP: ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2-4
_+H + . Entonces, una vez que se incluye el uso de ATP, la reacción general es
La generación de CO 2 durante la respiración también provoca un aumento de [H + ].
Aunque generalmente se supone que la glucosa es la principal fuente de energía para los tejidos vivos, hay algunos informes que indican que es el lactato, y no la glucosa, el que se metaboliza preferentemente por las neuronas en el cerebro de varias especies de mamíferos (los más notables son los ratones) . , ratas y humanos ). [28] [29] [ fuente no primaria necesaria ] Según la hipótesis del transbordador de lactato , las células gliales son responsables de transformar la glucosa en lactato y de proporcionar lactato a las neuronas. [30] [31] Debido a esta actividad metabólica local de las células gliales, el líquido extracelular que rodea inmediatamente a las neuronas difiere fuertemente en composición de la sangre o el líquido cefalorraquídeo , siendo mucho más rico en lactato, como se encontró en estudios de microdiálisis . [28]
Alguna evidencia sugiere que el lactato es importante en las primeras etapas del desarrollo para el metabolismo cerebral en sujetos prenatales y postnatales tempranos , teniendo el lactato en estas etapas concentraciones más altas en los líquidos corporales y siendo utilizado por el cerebro preferentemente sobre la glucosa. [28] También se planteó la hipótesis de que el lactato puede ejercer una fuerte acción sobre las redes GABAérgicas en el cerebro en desarrollo , haciéndolas más inhibidoras de lo que se suponía anteriormente, [32] actuando ya sea a través de un mejor soporte de los metabolitos, [28] o alteraciones en las bases. niveles de pH intracelular , [33] [34] o ambos. [35]
Estudios de cortes de cerebro de ratones muestran que el β-hidroxibutirato , el lactato y el piruvato actúan como sustratos de energía oxidativa, provocando un aumento en la fase de oxidación del NAD(P)H, que la glucosa era insuficiente como portador de energía durante la actividad sináptica intensa y, finalmente , que el lactato puede ser un sustrato energético eficiente capaz de sostener y mejorar el metabolismo energético aeróbico cerebral in vitro . [36] El estudio "proporciona datos novedosos sobre los transitorios de fluorescencia bifásica de NAD(P)H, una importante respuesta fisiológica a la activación neuronal que se ha reproducido en muchos estudios y que se cree que se origina predominantemente a partir de cambios de concentración inducidos por la actividad en el NADH celular. quinielas." [37]
El lactato también puede servir como una importante fuente de energía para otros órganos, incluidos el corazón y el hígado. Durante la actividad física, hasta el 60% de la tasa de recambio energético del músculo cardíaco se deriva de la oxidación del lactato. [dieciséis]
Se realizan análisis de sangre para determinar el lactato para determinar el estado de la homeostasis ácido-base en el cuerpo. La toma de muestras de sangre para este fin suele ser arterial (aunque es más difícil que la punción venosa ), porque los niveles de lactato difieren sustancialmente entre arterial y venoso, y el nivel arterial es más representativo para este fin.
Durante el parto , los niveles de lactato en el feto pueden cuantificarse mediante análisis de sangre del cuero cabelludo fetal .
Se pueden deshidratar dos moléculas de ácido láctico para formar lactona lactida . En presencia de catalizadores, la lactida se polimeriza formando polilactida atáctica o sindiotáctica (PLA), que son poliésteres biodegradables . El PLA es un ejemplo de plástico que no se deriva de petroquímicos .
El ácido láctico también se emplea en la tecnología farmacéutica para producir lactatos solubles en agua a partir de ingredientes activos que de otro modo serían insolubles. Encuentra además uso en preparaciones tópicas y cosméticos para ajustar la acidez y por sus propiedades desinfectantes y queratolíticas .
Las bacterias que contienen ácido láctico se han mostrado prometedoras para reducir la oxaluria con sus propiedades desincrustantes de los compuestos de calcio. [40]
El ácido láctico se encuentra principalmente en los productos lácteos agrios , como el kumis , el laban , el yogur , el kéfir y algunos requesones . La caseína de la leche fermentada se coagula (cuaja) con ácido láctico. El ácido láctico también es responsable del sabor amargo del pan de masa madre .
En las listas de información nutricional, el ácido láctico podría incluirse bajo el término "carbohidrato" (o "carbohidrato, por diferencia") porque a menudo incluye todo lo que no sea agua, proteínas, grasas, cenizas y etanol. [41] Si este es el caso, entonces la energía alimentaria calculada puede utilizar las 4 kilocalorías (17 kJ) por gramo estándar que se utilizan a menudo para todos los carbohidratos. Pero en algunos casos el ácido láctico se ignora en el cálculo. [42] La densidad energética del ácido láctico es de 362 kilocalorías (1510 kJ) por 100 g. [43]
Algunas cervezas ( cerveza agria ) contienen intencionalmente ácido láctico, uno de esos tipos son las lambics belgas . Lo más común es que esto sea producido de forma natural por varias cepas de bacterias. Estas bacterias fermentan los azúcares hasta convertirlos en ácidos, a diferencia de las levaduras que fermentan el azúcar hasta convertirlo en etanol. Después de enfriar el mosto , se permite que la levadura y las bacterias "caigan" en los fermentadores abiertos. Los cerveceros de estilos de cerveza más comunes se asegurarían de que no se permita que tales bacterias entren al fermentador. Otros estilos de cerveza ácida incluyen la Berliner Weisse , la Flanders Red y la American Wild Ale . [44] [45]
En la elaboración del vino, a menudo se utiliza un proceso bacteriano, natural o controlado, para convertir el ácido málico presente de forma natural en ácido láctico, para reducir la nitidez y por otras razones relacionadas con el sabor. Esta fermentación maloláctica la realizan bacterias lácticas .
Si bien normalmente no se encuentra en cantidades significativas en la fruta, el ácido láctico es el ácido orgánico principal en la fruta akebia y constituye el 2,12% del jugo. [46]
Como aditivo alimentario , está aprobado para su uso en la UE, [47] Estados Unidos [48] , Australia y Nueva Zelanda; [49] está listado por su número INS 270 o como número E E270. El ácido láctico se utiliza como conservante de alimentos, agente curante y aromatizante. [50] Es un ingrediente de los alimentos procesados y se utiliza como descontaminante durante el procesamiento de la carne. [51] El ácido láctico se produce comercialmente mediante fermentación de carbohidratos como glucosa, sacarosa o lactosa, o mediante síntesis química. [50] Las fuentes de carbohidratos incluyen maíz, remolacha y azúcar de caña. [52]
Históricamente, el ácido láctico se ha utilizado para ayudar a borrar tintas de documentos oficiales que se van a modificar durante la falsificación . [53]
El ácido láctico se utiliza en algunos limpiadores líquidos como agente desincrustante para eliminar depósitos de agua dura como el carbonato de calcio , formando el lactato, lactato de calcio . Debido a su alta acidez, estos depósitos se eliminan muy rápidamente, especialmente cuando se utiliza agua hirviendo, como en las teteras. Se utiliza en algunos jabones antibacterianos y detergentes para platos como sustituto del triclosán .
