El ácido pirúvico ( nombre IUPAC : ácido 2-oxopropanoico , también llamado ácido acetoico ) (CH 3 COCOOH) es el más simple de los alfa-cetoácidos , con un ácido carboxílico y un grupo funcional cetona . El piruvato , la base conjugada , CH 3 COCOO − , es un intermediario en varias vías metabólicas en toda la célula.
El ácido pirúvico puede producirse a partir de glucosa mediante glucólisis , convertirse nuevamente en carbohidratos (como la glucosa) mediante gluconeogénesis o convertirse en ácidos grasos mediante una reacción con acetil-CoA . [3] También se puede utilizar para construir el aminoácido alanina y se puede convertir en etanol o ácido láctico mediante fermentación .
El ácido pirúvico suministra energía a las células a través del ciclo del ácido cítrico (también conocido como ciclo de Krebs) cuando hay oxígeno presente ( respiración aeróbica ) y, alternativamente, fermenta para producir lactato cuando falta oxígeno. [4]
En 1834, Théophile-Jules Pelouze destiló ácido tartárico y aisló el ácido glutárico y otro ácido orgánico desconocido. Jöns Jacob Berzelius caracterizó este otro ácido al año siguiente y lo llamó ácido pirúvico porque se destilaba mediante calor. [5] [6] La estructura molecular correcta se dedujo en la década de 1870. [7]
El ácido pirúvico es un líquido incoloro con un olor similar al del ácido acético y es miscible con agua. [8] En el laboratorio, el ácido pirúvico se puede preparar calentando una mezcla de ácido tartárico e hidrogenosulfato de potasio , [9] mediante la oxidación del propilenglicol con un oxidante fuerte (por ejemplo, permanganato de potasio o lejía ), o mediante la hidrólisis. de cianuro de acetilo , formado por reacción de cloruro de acetilo con cianuro de potasio : [ cita necesaria ]
El piruvato es un compuesto químico importante en bioquímica . Es la salida del metabolismo de la glucosa conocido como glucólisis . [10] Una molécula de glucosa se descompone en dos moléculas de piruvato, [10] que luego se utilizan para proporcionar más energía, de dos maneras. El piruvato se convierte en acetil-coenzima A , que es el principal insumo para una serie de reacciones conocidas como ciclo de Krebs (también conocido como ciclo del ácido cítrico o ciclo del ácido tricarboxílico). El piruvato también se convierte en oxaloacetato mediante una reacción anaplerótica , que repone los intermedios del ciclo de Krebs; Asimismo, el oxaloacetato se utiliza para la gluconeogénesis . [ cita necesaria ]
Estas reacciones llevan el nombre de Hans Adolf Krebs , el bioquímico que recibió el Premio Nobel de Fisiología en 1953, junto con Fritz Lipmann , por sus investigaciones sobre los procesos metabólicos. El ciclo también se conoce como ciclo del ácido cítrico o ciclo del ácido tricarboxílico, porque el ácido cítrico es uno de los compuestos intermedios que se forman durante las reacciones. [ cita necesaria ]
Si no hay suficiente oxígeno disponible, el ácido se descompone anaeróbicamente , creando lactato en animales y etanol en plantas y microorganismos (y carpas [11] ). El piruvato de la glucólisis se convierte mediante fermentación en lactato utilizando la enzima lactato deshidrogenasa y la coenzima NADH en la fermentación del lactato , o en acetaldehído (con la enzima piruvato descarboxilasa ) y luego en etanol en la fermentación alcohólica . [ cita necesaria ]
El piruvato es una intersección clave en la red de vías metabólicas . El piruvato se puede convertir en carbohidratos mediante gluconeogénesis , en ácidos grasos o energía mediante acetil-CoA , en el aminoácido alanina y en etanol . Por tanto, une varios procesos metabólicos clave. [ cita necesaria ]
En el último paso de la glucólisis , el fosfoenolpiruvato (PEP) se convierte en piruvato mediante la piruvato quinasa . Esta reacción es fuertemente exergónica e irreversible; En la gluconeogénesis , se necesitan dos enzimas, la piruvato carboxilasa y la PEP carboxiquinasa , para catalizar la transformación inversa del piruvato en PEP. [ cita necesaria ]
Compuesto C00074 en KEGG Pathway Database. Enzima 2.7.1.40 en KEGG Pathway Database. Compuesto C00022 en KEGG Pathway Database.
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La descarboxilación del piruvato por el complejo piruvato deshidrogenasa produce acetil-CoA .
La carboxilación por la piruvato carboxilasa produce oxaloacetato .
La transaminación por la alanina transaminasa produce alanina .
La reducción por la lactato deshidrogenasa produce lactato .
El ácido pirúvico es un ácido carboxílico abundante en aerosoles orgánicos secundarios . [12]
El piruvato se vende como un suplemento para bajar de peso , aunque la ciencia creíble aún tiene que respaldar esta afirmación. Una revisión sistemática de seis ensayos encontró una diferencia estadísticamente significativa en el peso corporal con piruvato en comparación con placebo . Sin embargo, todos los ensayos tuvieron deficiencias metodológicas y la magnitud del efecto fue pequeña. La revisión también identificó eventos adversos asociados con el piruvato, como diarrea, hinchazón, gases y aumento del colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL). Los autores concluyeron que no había pruebas suficientes para respaldar el uso de piruvato para perder peso. [13]
También existe evidencia in vitro e in vivo en corazones de que el piruvato mejora el metabolismo mediante la estimulación de la producción de NADH y aumenta la función cardíaca. [14] [15]
