[2] Comenzó como actor de revista con Cantachiaro n°2, di Pietro Garinei y Sandro Giovannini, que tuvo un gran éxito.Aunque siguió participando en espectáculos teatrales, en los años 1950 se inició en el cine como actor de carácter, trabajando junto a intérpretes como Totò, Franco Franchi y Ciccio Ingrassia, Virna Lisi y su amigo Ugo Tognazzi.Entre los directores para los que actuó figuran Mario Mattoli, Oreste Biancoli, Renzo Tarabusi y Marcello Marchesi.Su gran éxito llegó con la televisión, en el programa Un due tre, actuando junto a Ugo Tognazzi, que conocía desde el año 1951, y con el cual comenzó una relación artística que duró toda la década.En 1960, rodó el film Le olimpiadi dei mariti con Sandra Mondaini y Ernesto Calindri.En los años 1970, el matrimonio participó en diversos programas de variedades emitidos por la RAI, y que tuvieron un gran éxito.A finales de 1976, Sandra y Raimondo dejaron un tiempo la televisión para llevar su humor al programa radiofónico de variedades Più di così, en el cual también actuaban Ornella Vanoni, Ricchi e Poveri y Alighiero Noschese.En 1982, siempre junto a Sandra, fue uno de los primeros artistas de gran fama en dejar la RAI para trabajar en la recién nacida cadena televisiva privada de Fininvest con el show Attenti a noi due, emitido en Canale 5, y en el cual los cónyuges eran protagonistas junto a la participación de Al Bano, Romina Power, Ricchi e Poveri y Trixie Revelli, los cuales posteriormente hicieron otros shows de entretenimiento como Attenti a noi due 2 (1983) y Sandra e Raimondo Show (1987), con Cinzia Lenzi, Bonnie Bianco, Galyn Gorg, Alessandra Martines, Steve La Chance, Sabrina Salerno y Tracy Spencer.Convertido en un icono del "buen presentador", por su capacidad para transmitir una atmósfera cordial, Vianello fue después llamado por la RAI para presentar el Festival de San Remo de 1998, trabajando junto a Eva Herzigova y Veronica Pivetti.[5] Siempre en 2008, fueron invitados en la noche final del Festival de San Remo, presentado por Pippo Baudo, en el que recibieron el Premio a la Creatividad de la Società Italiana degli Autori ed Editori, un importante reconocimiento a su larga carrera.