Estos primeros pasos luego la llevaron a ser elegida para actuar en la serie Virgin High.Entre ellos se cuentan a Will Ferrell, Ben Stiller, Vince Vaughn, Steve Carell, Jack Black y Paul Rudd.Mientras filmaban, el escritor Judd Apatow era uno de los productores principales y comenzaron a salir una vez finalizadas las tomas del día.En 1997 Walt Disney Pictures, entonces Buena Vista International, decidió llevar a la pantalla grande al despistado George de la selva.Como su marido Judd es un gran amigo de Adam Sandler, ella comenzó también a construir una amistad con el comediante.En 2001 se la volvió a ver en la pantalla grande con el estreno de Perfume, un filme independiente.Dennis Farina, John C. McGinley y Chris Penn también actuaron en el filme, mientras que ella interpretó a Elaine Warner.Llegado 2005, su marido Judd la colocó como una chica borracha en el bar al que recurren Andy y sus amigos en The 40 Year Old Virgin (Virgen a los 40).Nuevamente en 2007, su esposo Judd la eligió para interpretar a la amargada hermana de Alyson (Katherine Heigl) en Knocked Up (Lío embarazoso).La secuela fue escrita y dirigida por Judd Apatow e incluyó a las dos hijas de la pareja en el elenco.[5] Mann fue nominada a Mejor Actriz en una Comedia por la Broadcast Film Critics Association por This Is 40.