Continuó protagonizando comedias, entre ellas How the Grinch Stole Christmas (2000), Bruce Almighty (2003), Lemony Snicket's A Series of Unfortunate Events (2004), Fun with Dick and Jane (2005), Yes Man (2008), A Christmas Carol (2009) y Mr.

También interpretó roles dramáticos, entre ellos el de Joel Barish en Eternal Sunshine of the Spotless Mind (2004), junto a Kate Winslet y Kirsten Dunst, por el que recibió otra nominación al Globo de Oro, y Steven Jay Russell en I Love You Phillip Morris (2009).

[3]​[4]​ Se casó en dos ocasiones, primero con Melissa Womer, con quien contrajo matrimonio en 1987, y luego con Lauren Holly, con quien solo convivió un año.

Después se relacionó con la actrices Renée Zellweger, a quien conoció durante la filmación de la película Me, Myself & Irene, la directora Laurie Holden y la modelo Jenny McCarthy.

Vivió en Burlington (Ontario) durante ocho años, donde asistió al Aldershot High School.

Mirando desde Burlington Bay hacia Hamilton, podía ver las fundiciones y pensó: "Allí es donde están los grandes trabajos".

Carrey continuó trabajando en películas pequeñas y papeles menores en televisión, que lo llevaron a una amistad con su compañero humorista Damon Wayans, con quien en 1989 coprotagonizó la película Las chicas de la tierra son fáciles en la que hacían de extraterrestres.

Ese mismo año, protagonizó una comedia canadiense de Damian Lee sobre esquí, Copper Mountain, en la que imita a Sammy Davis Jr..

Luego realizó papeles secundarios en Peggy Sue Got Married (1986), The Dead Pool (1988) y Earth Girls Are Easy.

Su personaje de Ace Ventura se volvió un icono popular que le permitió convertirse en una superestrella.

Cobró veinte millones de dólares por su siguiente película, The Cable Guy (dirigida por Ben Stiller), una suma récord para un actor cómico.

En el año 2000, interpretó al cómico Andy Kaufman en Man on the Moon.

Recibió un Globo de Oro a mejor actor en comedia o musical.

Por su papel en Eternal Sunshine of the Spotless Mind (2004) fue nominado a un Globo de Oro, mientras que la película ganó el Óscar al mejor guion original.

[13]​ Ese mismo año, interpretó al Conde Olaf en Lemony Snicket's A Series of Unfortunate Events de Lemony Snicket, basada en la novela juvenil homónima y lo incorporaron al Paseo de la Fama Canadiense.

En 2009 protagonizó el drama I Love You Phillip Morris junto con Ewan McGregor.

Tras cuatro años sin trabajos importantes, durante los que solo hizo una breve aparición en The Bad Batch (2017), en 2018 estrenó Dark Crimes.

[16]​ En 2020 interpretó al Dr. Ivo Robotnik en la adaptación cinematográfica del videojuego Sonic the Hedgehog.

Salió después con Renée Zellweger, a quien conoció en Me, Myself & Irene, relación que terminó en diciembre de 2000.

[29]​ Se rumoreó en 2011 que Carrey estaba saliendo con la concursante de America's Next Top Model, Anchal Joseph.

[5]​[31]​ Al día siguiente, en un comunicado publicado por Huffington Post Carrey dijo: "Estoy conmocionado y profundamente entristecido por el fallecimiento de mi dulce Cathriona.