Desde 2003 hasta 2009 fue el director deportivo del Real Madrid Club de Fútbol, cuando Florentino Pérez le incluyó en la candidatura tres años después de ganar las elecciones del club en 2000.
Según el presidente, su marcha se justificaba por la «disfunción de su cargo con el del entrenador», ya que José Mourinho intentaba acercarse al modelo inglés, donde el entrenador tiene la máxima autoridad en la gestión deportiva.
[7] Debido a sus goles, logros y trayectoria, fue incluido por la FIFA en el salón de la fama del fútbol en el año 2017.
En su primera temporada en el club consiguió su récord goleador en la Primera división de la liga española de fútbol, 17 goles, formando una temible delantera con el centro delantero mexicano Hugo Sánchez y el español Emilio Butragueño.
[12] Esa temporada evitó que el equipo insular descendiera y también que el Real Madrid consiguiera el título liguero, ganándole a este el último partido de liga jugado en Tenerife.
En 1994 empieza a entrenar al Real Madrid,[13] donde permaneció un año y medio.
Sin embargo ambos acabarían siendo titulares indiscutidos del equipo, siendo el primero incluso el Pichichi de la Liga.
[17] En noviembre de 1996, una vez comenzada la temporada 96-97, firmó como nuevo entrenador del Valencia CF,[18] consiguiendo el 10.º puesto en la Liga.
Con el seleccionado Sub-21 fue campeón en el Torneo Esperanzas de Toulon 1975, dirigido por César Luis Menotti.
Ocupó dicho cargo hasta mayo de 2011, cuando fue destituido por Florentino Pérez.
En 2006 se publicó el libro La pasión según Valdano del periodista argentino Ariel Scher, donde se recopilan conversaciones que este mantuvo con Valdano, donde se habla de los orígenes del entrenador, la relación entre deporte, negocio y política y el entrevistado también opina sobre jugadores del fútbol actual como Ronaldo, Ronaldinho e Ibrahimović, entre otros.
En 2006 Valdano publicó un capítulo memorable comparando a Guardiola y Maradona y sus estilos de liderazgo en el libro Administración Inteligente editado por el Ministerio de Administraciones Públicas.
En 1999 fundó junto con Andoni Zubizarreta y Juan Antonio Corbalán la consultora Makeateam, especializada en trasladar los valores del deporte a las organizaciones empresariales.