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Feromonas de insectos

Se necesitaron 500.000 glándulas odoríferas de la polilla de seda hembra ( Bombyx mori ) para dilucidar la estructura molecular del bombicol. [1]
Fórmula estructural del bombycol , la primera feromona de insectos identificada químicamente de forma clara

Las feromonas de los insectos son neurotransmisores que sirven para la comunicación química entre individuos de una especie de insecto . Por ello se diferencian de las kairomonas , es decir, neurotransmisores que transmiten información a organismos no pertenecientes a la especie. Los insectos producen feromonas en glándulas especiales y las liberan al medio ambiente. En los receptores de feromonas de las células sensoriales del receptor, producen un estímulo nervioso incluso en concentraciones muy bajas, que finalmente conduce a una respuesta conductual. La comunicación intraespecífica de los insectos a través de estas sustancias se produce de diversas formas y sirve, entre otras cosas, para encontrar pareja sexual, para mantener la armonía en una colonia de insectos que viven socialmente , para marcar territorios o para encontrar lugares para anidar y fuentes de alimento.

En 1959, el bioquímico alemán y premio Nobel Adolf Butenandt identificó y sintetizó el alcohol graso insaturado bombycol, la feromona sexual de la polilla de seda doméstica ( Bombyx mori ), como la primera feromona de insecto conocida. Las feromonas sexuales de las mariposas hembras son en su mayoría ácidos grasos mono- o bis-olefínicos o sus ésteres , alcoholes grasos, sus ésteres o los aldehídos correspondientes . Las mariposas macho utilizan una amplia gama de sustancias químicas como feromonas sexuales, por ejemplo alcaloides de pirrolizidina , terpenos y compuestos aromáticos como el benzaldehído .

Las investigaciones sobre la comunicación química de los insectos están ampliando nuestra comprensión de cómo localizan sus fuentes de alimento o lugares para poner huevos. Por ejemplo, los apicultores utilizan una feromona de Nasanov producida artificialmente que contiene terpenos como el geraniol y el citral para atraer a las abejas a una colmena no utilizada . Las industrias agrícolas y forestales utilizan feromonas de insectos comercialmente en el control de plagas utilizando trampas para insectos para evitar la puesta de huevos y en la práctica de la interrupción del apareamiento . Se espera que las feromonas de insectos también puedan contribuir de esta manera al control de enfermedades infecciosas transmitidas por insectos como la malaria , el dengue o la tripanosomiasis africana .

Etimología y clasificación

Adolf Butenandt y Peter Karlson propusieron en 1959 el término feromonas para las sustancias que sirven para la comunicación intraespecífica. [2] La definición del término feromona fue dada el mismo año por Karlson y el zoólogo suizo Martin Lüscher . Según esto, las feromonas son

“Sustancias liberadas externamente por un individuo que provocan respuestas específicas en otro individuo de la misma especie”. – Peter Karlson, Martin Lüscher, 1959. [3]

La palabra feromona se compone de las partes del griego antiguo φέρειν phérein , überbringen , melden y ὁρμᾶν hormān, antreiben, erregen . [3] [4] Según Karlson y Lüscher, el objetivo era acuñar un término científico internacionalmente comprensible para una clase de sustancias basándose en una definición clara. Debía ser una palabra corta que pudiera pronunciarse en muchos idiomas. La terminación mone sirvió como sufijo , como ocurre en las palabras hormona , kairomona y alomona , enfatizando así su relación. [5] El término feromona reemplazó al término ectohormona u homoiohormona, que Albrecht Bethe ya había propuesto en 1932 con la misma definición. [6] El término de Bethe no fue aceptado porque, según Butenandt, los términos ecto y hormona eran mutuamente excluyentes. El mecanismo de acción de una feromona tampoco se corresponde con el de una hormona absorbida en el sistema circulatorio por otro individuo y, por lo tanto, se consideró engañoso.

La clasificación de las feromonas intraespecíficas en el grupo de los semioquímicos , es decir, los neurotransmisores que sirven para la comunicación entre organismos, se muestra en el siguiente diagrama: [7]

Karlson las dividió además en el sentido del olfato y las feromonas de insectos de acción oral según el modo de recepción. [8] En 1963, Edward O. Wilson , que había descubierto las feromonas traza de las hormigas el año anterior, y William H. Bossert introdujeron los conceptos de feromonas liberadoras y cebadoras. [9] [10] Las feromonas liberadoras, que normalmente se perciben por vía olfativa, provocan una reacción conductual observable instantáneamente, mientras que las feromonas cebadoras, que a menudo son orales, desencadenan cambios fisiológicos en el receptor. Las cebadoras, por ejemplo, suprimen la formación de ovarios en las abejas obreras .

A menudo, las feromonas se definen según su función desencadenante de la conducta. Además de los conocidos atrayentes sexuales, actúan, entre otras cosas, como feromonas de agregación , feromonas de dispersión, feromonas de alarma, feromonas de rastreo, feromonas marcadoras, feromonas de reconocimiento de cría, feromonas de puesta de huevos, feromonas de reclutamiento o como agentes de reconocimiento de castas.

Vincent Dethier dividió las feromonas de los insectos en seis categorías según sus efectos desencadenantes del comportamiento general. [11] Estas incluyen los prisioneros, que normalmente solo son perceptibles a distancias cortas y hacen que un insecto en movimiento se detenga, y los estimulantes locomotrices, que aumentan la velocidad del insecto o disminuyen el número de cambios de dirección. Los lockstoffe son atrayentes que desencadenan un movimiento orientado hacia la fuente de olor, mientras que los repelentes desencadenan un movimiento de escape lejos de ella. Los estimulantes de la alimentación y la oviposición, respectivamente, desencadenan la alimentación o la oviposición. Los disuasivos, por otro lado, inhiben la alimentación o la oviposición.

Las feromonas de insectos funcionalmente definidas suelen contener mezclas de diferentes componentes en proporciones definidas con precisión. Estos llamados cócteles de feromonas a menudo contienen sustancias de diferentes categorías con funciones de orientación cercana y lejana. Por ejemplo, el cóctel de feromonas de agregación de la cucaracha alemana Blattella germanica contiene tanto sustancias que actúan como atrayentes como sustancias que actúan como captadores. [12]

En parte, las feromonas de los insectos reciben su nombre del lugar de su producción biológica. Los machos de varias especies de polillas, como la mariposa del banano, poseen los llamados órganos androconiales en el abdomen que liberan feromonas. Estas feromonas de insectos se denominan apropiadamente feromonas androconiales. [13] La abeja reina de la abeja melífera occidental produce la feromona de la abeja reina en las glándulas mandibulares . Por lo tanto, en inglés, a menudo se las conoce como feromonas de la glándula mandibular de la reina. [14]

Historia

Primeros descubrimientos

Juan Ray

En 1609, el apicultor inglés Charles Butler observó que la picadura de una abeja liberaba un líquido que atraía a otras abejas, que comenzaban a picar en masa. [15] Butler demostró así por primera vez el efecto de una feromona de alarma de las abejas, que se identificó como acetato de isoamilo en la década de 1960. [16] La observación de Butler fue la primera en demostrar el efecto de una feromona de alarma de las abejas, que se identificó como acetato de isoamilo en la década de 1960.

Ya en 1690, Sir John Ray sospechaba que las polillas moteadas atraían a sus congéneres machos mediante un olor:

"Salió de una oruga geómetra con forma de palo: era una hembra y salió de su crisálida encerrada en mi jaula: las ventanas estaban abiertas en la habitación o armario donde estaba guardada, y dos polillas macho que volaban alrededor fueron atrapadas por mi esposa, que por una suerte de casualidad estaba en la habitación durante la noche: fueron atraídos, según me parece, por el olor de la hembra y entraron desde afuera."

"Se desarrolló a partir de una oruga de polilla de abedul con forma de palo: era una hembra, y salió de su crisálida, que estaba encerrada en mi jaula: las ventanas estaban abiertas en la habitación o cámara donde la guardaban, y dos polillas macho que volaban fueron atrapadas por mi esposa, quien por una suerte de casualidad estaba en la habitación esa noche: fueron atraídas, me parece, por el olor de la hembra, y entraron desde afuera".

– John Ray [17]

Jean-Henri Fabre

El entomólogo francés Jean-Henri Fabre también informó a mediados del siglo XIX sobre experimentos con Saturnia y eggar de roble en los que las hembras atrapadas en jaulas de alambre atrajeron a cientos de machos en unos pocos días en momentos específicos. [18] En experimentos con polillas de seda domésticas marcadas , el 40% de los machos de una distancia de cuatro kilómetros y el 26% de los machos de once kilómetros aún encontraron su camino hacia una hembra atrapada. [18] La morfología de las polillas también se informó a mediados del siglo XIX.

En muchas especies de insectos, los investigadores se preguntaron durante mucho tiempo por el mecanismo del apareamiento: los estímulos visuales o acústicos no podían explicar los experimentos de Fabre, ni cómo las polillas encontraban con gran certeza a las hembras listas para aparearse. Las teorías de la atracción por infrarrojos u otras radiaciones no fueron confirmadas. [18] La organización de la eusocialidad siguió siendo igualmente inexplicable durante mucho tiempo. El escritor e investigador de abejas Maurice Maeterlinck especuló sobre el espíritu de la colmena, el (equipo) Espíritu de la colmena, sin poder determinar su esencia con más detalle. [19] Las teorías sobre la atracción por infrarrojos o radiación también permanecieron sin explicación durante mucho tiempo.

Definiciones de Bethe

A principios del siglo XX, Ernest Starling descubrió las hormonas como los primeros neurotransmisores biológicos. [20] En 1932, el neurofisiólogo Albrecht Bethe , que en ese momento dirigía el Instituto de Fisiología Animal de la Universidad Goethe de Frankfurt , publicó un artículo sobre un concepto ampliado de hormona en el que distinguía entre endohormonas y ectohormonas. [6] Según esto, las endohormonas actúan en el propio organismo productor y corresponden a la definición clásica de hormona. Por el contrario, el organismo libera ectohormonas externamente y las transfiere a otros individuos. Como ejemplo, Bethe citó el efecto de la hormona de la lactancia , que es liberada por un feto a su madre y provoca el crecimiento de la glándula mamaria y posteriormente la secreción de leche . [6] También propuso este concepto para la comunicación química entre insectos.

"En las abejas, por ejemplo, las obreras (es decir, no las madres) son capaces de criar una reina sexualmente apta a partir de un huevo o una larva joven [...] mediante una alimentación especial y la transferencia de secreciones de sus glándulas salivales. No cabe duda (aunque no se ha demostrado) de que las ectohormonas de las secreciones de las glándulas salivales desempeñan el papel principal en esta rediferenciación". – Albrecht Bethe[6]

Bethe dividió las ectohormonas en homoiohormonas, que –según la definición actual de feromona– actúan sobre individuos de la misma especie, y aloiohormonas, que actúan sobre individuos de especies diferentes. De este modo acuñó el término precursor de aleloquímicos . [6]

Obras de Butenandt

Adolf Butenandt también sospechó que la comunicación entre insectos se basaba en neurotransmisores, y en la década de 1940 inició un proyecto para identificar el atrayente sexual de la polilla de seda doméstica ( Bombyx mori ). Se trata de una mariposa originaria de China, perteneciente a la familia de los Bombycidae , que se utiliza para la sericultura y su cría y mantenimiento era bien conocido. Fue solo después de casi 20 años de trabajo cuando finalmente logró extraer y purificar una sustancia de más de 500.000 insectos, a la que Butenandt bautizó posteriormente como Bombykol .

Mediante análisis elemental , Butenandt determinó que la fórmula química de la sustancia era C 16 H 30 O. Los estudios espectroscópicos infrarrojos indicaron la presencia de dobles enlaces conjugados . Utilizando métodos comunes en ese momento, como la hidrogenación catalítica , la determinación del punto de fusión y la degradación oxidativa por permanganato de potasio , Butenandt demostró que la sustancia buscada era un alcohol graso insaturado , (10 E ,12 Z )-10,12-Hexadecadien-1-ol. [21]

Butenandt sintetizó entonces bombycol a partir del ácido vernólico [(12 R ,13 S )-ácido epoxi-9- cis -octadecenoico] en varios pasos a través de la formación de diol, su escisión al aldehído , isomerización del doble enlace y reacción de Wittig . Sintetizó los cuatro estereoisómeros posibles y los probó para su actividad biológica . [22] Solo un isómero mostró la misma actividad que el extracto. Butenandt proporcionó así evidencia de que la comunicación entre insectos se lleva a cabo sobre una base de sustancia por sustancia.

"Sin embargo, mediante experimentos de extracción y condensación se ha demostrado de manera convincente que debe estar presente un principio material que es secretado por las mariposas hembras a partir de los órganos odoríferos de los últimos segmentos abdominales y percibido por los machos con sus antenas". – Adolf Butenandt [23]

Feromonas cebadoras y liberadoras.

E.O. Wilson

A finales de la década de 1950, Edward O. Wilson definió las sustancias que desencadenan la alarma y el comportamiento de excavación de las hormigas como liberadores químicos. [24] En 1961, el bioquímico británico Robert Kenneth Callow identificó otra feromona, también conocida como feromona de la abeja reina, con el compuesto ácido (E)-9-oxo-dec-2-enoico, o 9-ODA para abreviar. [25] El efecto de esta feromona era obviamente de una naturaleza diferente al de las feromonas de alarma, ya que tenía un efecto a largo plazo en la fisiología de los receptores.

En 1963, Wilson, que el año anterior ya había descubierto las feromonas traza de las hormigas, y William H. Bossert introdujeron el término feromonas liberadoras y cebadoras con este fin, para distinguir el efecto controlador de la conducta de, por ejemplo, los atrayentes sexuales de las feromonas que interfieren con el sistema endocrino del receptor. [9] [10]

Direcciones de investigación modernas

Preparación de Helicoverpa zea

Gracias a la química analítica y de extracción enormemente perfeccionada a lo largo de los años, los químicos y biólogos han identificado numerosas feromonas más. Para la detección del segundo componente del cóctel de feromonas de Bombyx mori , el bombycal [(10 Z ,12 E )-hexadecadienal], ya en 1978 era suficiente un extracto de 460 glándulas de las que se habían aislado 15 nanogramos del aldehído. [26]

Además de estudiar la función y la recepción de las feromonas y su identificación química, los científicos investigaron ampliamente la bioquímica de la producción de feromonas. En 1984, Ashok Raina y Jerome Klun descubrieron que la producción del atrayente sexual femenino de las polillas Helicoverpa zea está controlada por sustancias hormonales llamadas neuropéptidos activadores de la biosíntesis de feromonas (PBAN) en los cerebros de las polillas hembra. [27] Otras investigaciones modernas se centran en el estudio de la recepción de feromonas de insectos por medio del sentido del olfato y el gusto, factores genéticos y cuestiones de biología evolutiva, como la coevolución de la producción y recepción de feromonas sexuales femeninas en el macho. [28]

La lucha contra vectores de enfermedades como el Anopheles es otro de los objetivos de la investigación. Según estimaciones de la Organización Mundial de la Salud , el número de infecciones por malaria en 2012 fue de unos 207 millones y causó 627.000 muertes. [29] Los mosquitos Culex transmiten el agente causante de la filariasis o virus del Nilo Occidental . Las trampas equipadas con feromonas de oviposición ofrecen una forma de contener estas poblaciones. Para optimizarlas, se están estudiando intensamente las proteínas de unión al olor en las antenas de las hembras, que desempeñan un papel fundamental en la detección de los sitios de oviposición. [30]

Producción

Las feromonas de los insectos suelen ser productos secundarios de ácidos grasos, como hidrocarburos saturados e insaturados, alcoholes grasos, ésteres y aldehídos, pero también isoprenoides y otros compuestos. Las feromonas no suelen ser sustancias puras, sino los llamados cócteles de feromonas compuestos de diversos componentes. A menudo, solo un enantiómero específico de un compuesto desencadena una reacción conductual, mientras que el otro enantiómero no desencadena ninguna reacción o una reacción diferente.

En ocasiones, la biosíntesis de la feromona se produce únicamente cuando se han ingerido los precursores bioquímicos en forma de ciertos alcaloides provenientes de plantas alimenticias. En este caso, la feromona sexual señala simultáneamente la presencia de fuentes de alimento. [31]

Debido a la potencial aplicación comercial en la protección de cultivos, la intensidad del estudio de las feromonas aumentó considerablemente después del descubrimiento de Butenandt, lo que llevó al desarrollo de métodos analíticos altamente sensibles [32] y a la aplicación generalizada de síntesis quimio-, regio- y estereoselectivas en química orgánica.

Biosíntesis

Macho de fritilaria plateada con cuatro manchas alargadas de escamas odoríferas (rayas de escamas odoríferas) en cada ala anterior

Las feromonas de los insectos son producidas por una variedad de glándulas exocrinas que consisten principalmente en células epidérmicas modificadas en varios sitios en el cuerpo del insecto. Por ejemplo, las glándulas abdominales de la polilla de seda hembra liberan trazas del isómero ( E,E ) del alcohol, así como el análogo ( E,Z )-aldehído bombycal, además de la feromona sexual bombycol. [33] [34] Las geometrías de superficie adecuadas en la proximidad de las glándulas, como las placas de poros ranurados, pueden favorecer la evaporación efectiva de una feromona filtrada. [35] Las abejas melíferas poseen 15 glándulas con las que producen y liberan una serie de sustancias diferentes, manteniendo así un complejo sistema de comunicación basado en feromonas. [36] [37] Los machos de varias especies de mariposas poseen los llamados órganos androconiales en el abdomen con los que pueden diseminar feromonas, mientras que otras polillas las liberan a través del olor o las cerdas de olor en sus alas delanteras o en el extremo del abdomen. Las cerdas y escamas aromáticas sirven para aumentar la superficie y facilitar la evaporación de las feromonas de los insectos. [35]

En lugar de desarrollar un conjunto de enzimas completamente único para la biosíntesis de feromonas, los insectos a menudo modifican metabolitos normales en feromonas con alta regio-, quimio-, ( E/Z )-, diastereo- o enantioselectividad y en proporciones bien definidas. [38] La biosíntesis de feromonas de insectos ocurre de novo siguiendo el esquema de síntesis de ácidos grasos por adición sucesiva de malonil-CoA a un acetilo inicial o por absorción de precursores de la dieta. Muchas mariposas utilizan la posibilidad biosintética de producir una mezcla específica de derivados de ácidos grasos simples. La evolución de la enzima Δ-11- desaturasa combinada con reacciones de acortamiento de cadena les permite producir una variedad de acetatos insaturados , aldehídos y alcoholes en varias combinaciones. [39]

La deshidrogenación de la cadena carbonada y la reducción de la función ácida al alcohol se produce, si es necesario, a través de sistemas enzimáticos especiales. Los pasos posteriores pueden ser la oxidación al aldehído o la acetilación al acetato . [40] En Bombyx mori , la biosíntesis se activa diurnamente por feromonas a través de una neurohormona , el llamado neuropéptido activador de la biosíntesis de feromonas (PBAN). [40] El neuropéptido activador de la biosíntesis de feromonas (PBAN) es una neurohormona.

Los mecanismos hormonales de producción de feromonas varían considerablemente de una especie a otra. [41] Las hormonas juveniles , por ejemplo, controlan la producción de feromonas en la mariposa búho Mythimna unipuncta . Estas se producen en cuerpos alados, en su mayoría pares , ubicados detrás del cerebro y se liberan en la hemolinfa . Allí se unen a ciertas proteínas de transporte. Si se eliminan los cuerpos alados, las hembras no producen feromonas. Las hormonas juveniles, sin embargo, interfieren de manera más indirecta con la liberación circadiana de PBAN. [42]

Las mariposas macho de la familia Danainae a veces hieren con pequeñas garras en sus patas a las orugas que han ingerido alcaloides de las plantas de leche para ingerir el fluido que exuda, un comportamiento descrito como cleptofarmacofagia. Las polillas utilizan los alcaloides ingeridos para defenderse de los depredadores y para producir feromonas sexuales. [43]

Feromonas de ingredientes vegetales

Retronecina , de la que se derivan muchos alcaloides de pirrolizidina por esterificación de los dos grupos hidroxilo .

Los escarabajos machos de color fuego de la especie Neopyrochroa flabellata y también otras especies de escarabajos utilizan el terpenoide cantaridina como feromona sexual y feromona afrodisíaca, respectivamente. Este isoprenoide es ingerido por Neopyrochroa flabellata con la comida y transferido a las hembras y posteriormente a la cría durante el acto de apareamiento. [44] Las hembras prueban el contenido de una glándula en la cabeza del macho antes del apareamiento. La cantaridina actúa como una toxina alimentaria y hace que los huevos sean desagradables para los depredadores; por lo tanto, las hembras prefieren machos con un alto contenido de cantaridina. [47]

Polillas como Utetheisa ornatrix y Tirumala limniace ingieren alcaloides de pirrolizidina de plantas alimenticias como crotalaria , heliotropium o Achillea ageratum en la oruga , que el macho adulto convierte por oxidación en feromonas como hydroxydanaidal . Al igual que en el escarabajo de fuego, los alcaloides, que son potentes venenos alimentarios y actúan contra depredadores como arañas , hormigas o insectos con alas de red , se transfieren a las hembras y los huevos. [45] Las mariposas monarca adultas ingieren el metabolismo secundario de las plantas para aumentar su atractivo feromonal. [46] A veces, la biosíntesis de la feromona ocurre solo cuando se han ingerido precursores bioquímicos en forma de ciertos alcaloides de las plantas alimenticias. En este caso, la feromona sexual señala simultáneamente la presencia de fuentes de alimento. [47]

La absorción de precursores de feromonas de plantas también es conocida por ciertas especies de abejas de orquídeas y moscas pavo real . Las abejas macho recolectan una mezcla de terpenoides de las orquídeas y los usan como feromona de agregación para formar lek de apareamiento . A veces, los componentes de las plantas controlan el desarrollo de las glándulas de feromonas de las mariposas macho. [48]

Síntesis de laboratorio

Karl Ziegler y Günther Otto Schenck lograron sintetizar cantaridina ya en 1941. [49] [50] La preparación de feromonas requiere el uso de síntesis altamente quimio- , regio- y estereoselectivas . En la década de 1970, la síntesis asimétrica utilizando el método SAMP logró producir varias feromonas enantioméricamente puras. [51] Además, los químicos utilizaron epoxidación asimétrica , dihidroxilación asimétrica , biocatálisis , metátesis de olefinas y muchas otras reacciones estereoselectivas para sintetizar feromonas. [52] La reacción de Wittig es adecuada para la síntesis química de feromonas con dobles enlaces olefínicos (Z) . [53]

Las plantas de tabaco modificadas genéticamente también pueden producir feromonas sexuales. Los alcoholes grasos obtenidos de ellas mediante extracción se acetilan posteriormente para obtener las feromonas sexuales deseadas. Esta ruta de producción semisintética produce feromonas de insectos en cantidades relativamente grandes y con alta pureza. [54]

Propiedades

Chamaesphecia empiformis en un dispensador de feromonas

La comunicación química entre seres vivos mediante feromonas sigue los mismos principios que la transmisión técnica de datos . Un transmisor , por ejemplo la glándula de un insecto hembra, emite la señal en forma de sustancia química . Tanto la estructura química de las moléculas como su relación cuantitativa determinan el contenido de información y sirven como modelo de comunicación para la especie. Las propiedades físicas de las sustancias, como la presión de vapor , determinan la función de sus moléculas como transmisores de información de corto o largo alcance. [55]

La feromona de los insectos se transmite por contacto directo o a través de un medio como el agua o el aire. Desde el receptor , por ejemplo los receptores de feromonas en la antena de un insecto macho, se recibe la sustancia y desencadena una respuesta conductual. El término antena se utilizó primero para referirse a las antenas de los insectos y posteriormente en ingeniería. [56] Las feromonas de los insectos tienen un efecto altamente específico de la especie, lo que significa que provocan la respuesta conductual deseada solo en la especificidad biológica pero no en individuos de otras especies. Por ejemplo, aunque los compuestos químicos que actúan como feromonas sexuales en las mariposas pueden ser los mismos en diferentes especies, la composición del cóctel de feromonas es diferente en todas las especies. [55] Además, los cócteles de feromonas a menudo contienen sustancias que actúan como inhibidores del comportamiento para otras especies, como reducir significativamente la tasa de aproximación de los machos de especies exóticas a una hembra atractiva. [56] El cóctel de feromonas es un medio altamente eficaz para inhibir el comportamiento de los machos de otras especies.

Propiedades físico-químicas

Las feromonas se producen generalmente como un líquido y se transmiten por contacto directo o se liberan al medio ambiente como líquido o vapor . Pueden ser volátiles pesadas o ligeras . La difusividad afecta significativamente la función de la feromona. [57] Las feromonas de alarma suelen ser muy volátiles para propagarse rápidamente por difusión . Por lo tanto, a menudo son sustancias de cadena corta con una presión de vapor relativamente alta y una baja complejidad. [40] No hay un alto requisito de efecto de codificación específico de la especie como en las feromonas sexuales. Las feromonas sexuales tienen una complejidad mayor que la mayoría de las feromonas de alarma, pero una masa molar menor que las feromonas marcadoras, que indican permanentemente un área. [58]

En el caso de los insectos voladores, como las mariposas, la feromona como molécula no debe ser demasiado grande, de lo contrario la presión de vapor y la volatilidad son demasiado bajas. Así, más de 200 feromonas sexuales identificadas de especies de mariposas son aldehídos grasos mono y bis-olefínicos , alcoholes grasos y sus acetatos con cadenas de 10 a 18 átomos de carbono. [40]

Dependiendo de la función, existen diferentes escenarios de emisión y recepción. Las hormigas, por ejemplo, emiten feromonas de alarma de forma intermitente o continua en el entorno habitualmente sin viento del hormiguero. Las feromonas traza son emitidas por una hormiga como fuente en movimiento. Las feromonas sexuales de la polilla de seda se emiten en hilos de olor discretos en una corriente de aire. [57]

Mariposa monarca macho con bolsas de escamas odoríferas claramente visibles

Los machos de la mariposa monarca no emiten feromonas volátiles, sino nanopartículas cargadas de feromonas llamadas partículas de transferencia de feromonas, que utilizan para transferir feromonas afrodisíacas o cautivadoras a las hembras. Las partículas de transferencia de feromonas colocan a los machos sobre los pelos de su cepillo y los dispersan durante el vuelo de cortejo. Las nanopartículas se adhieren a las antenas de las hembras, que están equipadas con receptores de feromonas, donde liberan lentamente las feromonas, lo que resulta en un estímulo duradero para la hembra. [59]

Las hembras de la polilla arctiinae Pyrrharctia isabella emiten un aerosol compuesto exclusivamente de gotitas de feromonas sexuales. La cantidad de feromonas liberadas en este proceso es mucho mayor que en otras polillas hembras conocidas. El aparente despilfarro de feromonas sexuales se explica por el poco tiempo que tiene un adulto para encontrar una pareja reproductiva debido a la corta primavera ártica. [60]

Los receptores suelen percibir las feromonas en un entorno caracterizado por la presencia de muchas otras sustancias químicas. Para garantizar una percepción específica, la sustancia química de la feromona debe ser tan compleja que no se presente más de una vez en la naturaleza, o bien debe existir una proporción correcta de varios componentes individuales que desencadenen el estímulo. Sin embargo, se ha demostrado que solo en casos excepcionales una sola sustancia transmite el mensaje. A menudo, debe estar presente una mezcla de sustancias en proporciones muy precisas que, además de la estructura química de las feromonas individuales, determinen el contenido informativo del cóctel de feromonas. [40]

Periplano B

La estructura química de las feromonas está directamente relacionada con su función de señalización y el entorno de señalización . Las feromonas liberadas al aire a menudo tienen una cadena de carbono de 5 a 20 átomos y una masa molar de aproximadamente 80 a 300 g-mol-1. Con una cadena de carbono de menos de cinco átomos de carbono, el número de isómeros posibles es pequeño y la codificación específica de la especie es difícil. [58] Con cadenas de carbono más largas, el número de isómeros posibles aumenta rápidamente.

El periplanon B , la feromona sexual de la cucaracha americana , es un ejemplo de una sustancia única compleja a la que los machos responden en niveles extremadamente bajos de 10 −5 nanogramos . [61] [62]

Propiedades biológicas

Antena de un Lasiocampidae

El cóctel de feromonas sexuales emitido por un insecto hembra se propaga a favor del viento. En el macho receptor, las moléculas golpean las antenas, donde la recepción de las feromonas se produce por medio de células olfativas en los pelos olfativos o sensilas . Las antenas adsorben alrededor del 30% de las moléculas de feromonas contenidas en una corriente de aire. [56] Las moléculas restantes golpean el exoesqueleto externo donde se degradan enzimáticamente.

Las moléculas de feromonas llegan primero a la cutícula de los pelos olfativos y se difunden a través de poros hacia un cono de poros y desde allí hacia túbulos . Desde allí, las moléculas se difunden aún más hacia la membrana dendrítica . [40] Esta membrana tiene receptores que, cuando se recibe una feromona, causan un cambio en la resistencia eléctrica a través de la apertura de canales iónicos , creando una resistencia eléctrica que resulta en una percepción . [40] Incluso una sola molécula de feromona puede desencadenar un impulso nervioso. [59] Sin embargo, el reconocimiento de un cóctel de feromonas específico requiere un cierto nivel de excitación de diferentes tipos de células de especificidad variable . [56] Se supone que las excitaciones características recibidas de los diferentes receptores en el sistema nervioso central se modulan allí en un patrón de excitación. Si este patrón de excitación, que depende de la proporción cuantitativa de las moléculas de feromonas recibidas, coincide con la codificación de un patrón de comportamiento innato , esto conduce al desencadenamiento de una respuesta conductual correspondiente, como la aproximación con viento en contra a una fuente de feromonas. [55]

Especies de feromonas

Según su efecto, se pueden distinguir dos clases de feromonas: las feromonas iniciadoras y las feromonas liberadoras. En determinadas condiciones, ciertas feromonas actúan a la vez como feromonas iniciadoras y liberadoras. [63]

Feromona liberadora

Las feromonas liberadoras tienen un efecto breve e inmediato de control de la conducta. La primera feromona descubierta, el bombycol, es un ejemplo. Las feromonas liberadoras suelen incluir feromonas de agregación, feromonas de dispersión, feromonas de alarma, feromonas de rastreo y feromonas de marcado, entre otras, además de las conocidas feromonas sexuales. [63]

Feromonas de agregación

Agregación de Pentatomidae

Las feromonas de agregación son producidas por ambos sexos y se utilizan para la atracción no específica del sexo de individuos de la misma especie. Estas se conocen, por ejemplo, en el escarabajo de corteza y otras especies de escarabajos, bípedos , hemípteros y saltamontes . Los insectos utilizan feromonas de agregación para la defensa contra los depredadores, en la elección de pareja y para superar la resistencia de la planta huésped a un ataque masivo. Un grupo de individuos en un sitio se denomina agregación , independientemente del sexo. [64] Las feromonas de agregación, además de los atrayentes sexuales, juegan un papel importante en el desarrollo de trampas de feromonas para el control selectivo de plagas. [65]

Los estudios realizados con técnicas de electroantenograma demostraron que las feromonas de agregación generaban potenciales receptores relativamente altos de una manera no específica para el sexo, mientras que las feromonas sexuales generaban potenciales receptores altos en un solo sexo. Por lo tanto, las feromonas de agregación pueden ser precursoras evolutivas de las feromonas sexuales. [35]

Feromonas sexuales

Pareja de polillas esfinge del álamo copulando

Las feromonas sexuales indican la disposición de la hembra al apareamiento . Los machos también emiten feromonas, que contienen información sobre el sexo y el genotipo . Muchos insectos liberan feromonas sexuales; algunas especies de mariposas todavía perciben la feromona a una distancia de 10 kilómetros. La respuesta de las células sensoriales en el macho de la polilla de seda comienza con una concentración de aproximadamente 1000 moléculas por centímetro cúbico de aire. [56] La señal de olor de una hembra, tan pronto como se supera un cierto umbral de concentración, desencadena inicialmente un vuelo orientado contra el viento en el macho de la polilla de seda. [56] En otras especies, como la polilla de la manzana , por otro lado, el macho prueba la pureza estereoquímica de la molécula atrayente. Tan pronto como una pequeña mezcla de otro estereoisómero está presente en el cóctel de feromonas, el acercamiento a la fuente se detiene. [56] En este caso, el otro estereoisómero actúa como repelente . [40] Además de los componentes principales, algunas especies liberan los llamados componentes de corto alcance en pequeñas cantidades, que influyen en la respuesta conductual. [56] Además de los componentes principales, algunas especies liberan los llamados componentes de corto alcance en pequeñas cantidades.

Las abejas melíferas que envejecen difunden el aroma del ( Z )-11-eicosen-1-ol. Los lobos abejeros europeos se guían por este aroma para cazar abejas melíferas. Los lobos abejeros machos utilizan este componente, y por tanto la preferencia sensorial existente de las hembras por el aroma de las abejas, como parte de su cóctel de feromonas sexuales para atraerlas. [66]

Aferomonas afrodisíacas

Olean - la aferomona afrodisíaca de la mosca del olivo ( Bactrocera oleae ).

Las feromonas afrodisíacas estimulan la disposición para aparearse. El espiroacetal olean, por ejemplo, es la feromona afrodisíaca de la mosca del olivo ( Bactrocera oleae ). Sólo el enantiómero ( R ) es eficaz en los machos; el enantiómero ( S ) es ineficaz en ellos. La hembra produce el racemato , responde a ( R )- y ( S )-olean, y también se estimula a sí misma con él. [67]

Los llamados antiafrodisíacos tienen exactamente el efecto opuesto. Las ninfas de las chinches se protegen con una feromona que tiene una proporción específica de los aldehídos ( E )-2-hexenal , ( E )-2-octenal y 4-oxo-(E)-2-hexenal contra los intentos de apareamiento de las chinches macho. Estas últimas perforan directamente un agujero en el abdomen de las chinches hembras sexualmente maduras e inyectan allí su esperma ( inseminación traumática ). Sin embargo, para las ninfas apareadas, esta lesión puede ser fatal. [68]

Feromonas de alarma

Algunas especies de insectos emiten feromonas de alarma cuando son atacadas. Estas desencadenan la huida o un aumento de la agresión. En las abejas, por ejemplo, se conocen dos mezclas de feromonas de alarma. Una es liberada por la glándula Koshevnikov cerca del aguijón y contiene más de 40 compuestos diferentes, como el acetato de isoamilo , ya descrito por Butler en su efecto, además del acetato de butilo , 1-hexanol , 1-butanol , 1-octanol , acetato de hexilo , acetato de octilo y 2-nonanol . Estos componentes tienen una masa molar baja , son volátiles y son las más inespecíficas de todas las feromonas. Las feromonas de alarma se liberan cuando una abeja pica a otro animal para atraer y tentar a otras abejas para que ataquen. El humo suprime el efecto de las feromonas de alarma, lo que es explotado por los apicultores. [69]

La otra feromona de alarma de la abeja melífera contiene principalmente 2-heptanona , otra sustancia volátil liberada por las glándulas mandibulares. [70] Este componente tiene un efecto repelente sobre los insectos depredadores . El cóctel de feromonas de alarma de la chinche contiene bruja insaturada y octenaldehídos, que se perciben como un olor dulzón característico en las habitaciones infestadas de chinches. [71] [72]

Feromonas de marcado y dispersión

Ciertos insectos, como la mosca de la cereza , marcan sus sitios de oviposición de tal manera que otras hembras de la misma especie evitan el sitio y ponen sus huevos en otro lugar para evitar la competencia por el alimento entre las crías. [73] Los insectos sociales territoriales, como las colonias de hormigas, también marcan los territorios que reclaman con feromonas. [74]

Las feromonas de marcado incluyen las feromonas de dispersión, con las que, por ejemplo, los escarabajos de corteza evitan la colonización excesiva de un árbol. [75] Las hembras y las ninfas de la cucaracha alemana transmiten feromonas de dispersión en contacto directo a través de su saliva. En la etapa ninfal, estas sirven para disuadir a las cucarachas adultas y, por lo tanto, proteger contra el canibalismo . En los adultos, impiden la translocación de un hábitat. [76]

Feromonas traza

Las hormigas de fuego utilizan feromonas para marcar el camino desde la colonia hasta los sitios de alimentación.

Las feromonas traza se conocen principalmente en insectos que viven en colonias , que marcan su camino con sustancias poco volátiles como hidrocarburos de mayor peso molecular . Las hormigas en particular suelen marcar de esta manera el camino desde una fuente de alimento hasta el nido. [77] Mientras exista la fuente de alimento, el rastro se renueva. Cuando la fuente de alimento se seca, las hormigas rocían sobre la feromona del rastro con una feromona repelente. [78] En 1921, el naturalista estadounidense Charles William Beebe informó sobre el fenómeno del molino de hormigas , que las feromonas traza pueden desencadenar en las hormigas guerreras : Si los animales se separan del rastro principal de la colonia, las hormigas ciegas siguen los rastros de feromonas de las hormigas que corren frente a ellas. Estas corren en grandes círculos hasta el agotamiento total o la muerte, sin encontrar el camino de regreso a la colonia. [79]

Feromonas de reclutamiento

Las feromonas de reclutamiento se utilizan ampliamente como elemento de comunicación química en insectos sociales y se ha demostrado que existen en abejas, termitas y hormigas. Los insectos utilizan estas feromonas para estimular a otros miembros de la colonia a buscar alimento en una fuente de alimento. [63] Los abejorros realizan una danza similar a la danza del meneo principalmente para distribuir feromonas de reclutamiento. [80]

Primerferomonas

El orden Hymenoptera contiene el grupo más grande de insectos eusociales, incluyendo muchas abejas , especialmente de la subfamilia Apinae , hormigas y algunas especies de véspidos , especialmente de la subfamilia Vespidae . Las características a menudo incluyen la presencia de una reina reproductora y castas con abejas obreras y soldados especializados. Las termitas forman el segundo grupo principal de insectos eusociales. Las colonias se dividen en castas distintas, con una reina y un rey como individuos reproductores, trabajadores y soldados que defienden la colonia. [81] Las feromonas cebadoras tienen una gran influencia en la organización de los estados himenópteros formados por himenópteros y de las colonias de termitas. Estas feromonas influyen en el sistema hormonal del receptor; a menudo interfieren con el metabolismo a través de una cascada de señalización o activan proteínas que pueden unirse al ADN . A diferencia de las feromonas liberadoras, las feromonas cebadoras están menos estudiadas. Durante mucho tiempo, solo se conocía una feromona cebadora, la 9-ODA.

Feromonas primarias de las abejas

Un ejemplo bien conocido de feromonas iniciadoras son las feromonas de la abeja reina. [82] Estas feromonas controlan el comportamiento social, el mantenimiento del panal, la enjambrazón y la formación de ovarios de las abejas obreras. Los componentes son ácidos carboxílicos y compuestos aromáticos . El ácido ( E )-9-oxo-dec-2-enoico (9-ODA), por ejemplo, suprime la reproducción posterior de las reinas e inhibe el desarrollo de los ovarios de las abejas obreras. También es una potente feromona sexual para los zánganos en vuelo nupcial . [83]

Las feromonas de reconocimiento de cría son emitidas por larvas y pupas y disuaden a las abejas obreras de abandonar la colmena mientras aún haya crías que cuidar. Además, suprimen la formación de ovarios en las abejas obreras. Las feromonas consisten en una mezcla de diez ésteres de ácidos grasos , incluido el gliceril 1,2-dioleato-3-palmitato. [84] Las pupas de obreras contienen de 2 a 5, las pupas de zánganos alrededor de 10 y las pupas de reinas 30 microgramos de la feromona.

Las abejas obreras mayores, que alcanzan la cuarta edad, liberan éster etílico del ácido oleico , que inhibe el desarrollo de las abejas nodrizas y hace que cuiden de la cría durante más tiempo. [85] El éster del ácido oleico actúa como una feromona iniciadora y estabiliza la proporción de abejas que cuidan de la cría y abejas que producen alimento. Las abejas recolectoras lo producen a partir del néctar mezclado con trazas de etanol , que alimentan a las abejas nodrizas. Esto retrasa su desarrollo hasta que disminuye el número de abejas recolectoras mayores y con él la exposición de las abejas nodrizas al oleato de etilo.

Feromonas determinantes de casta

Reticulitermes flavipes utiliza terpenos como γ-cadineno y γ-cadinenal como primerferomonas que estimulan o inhiben la casta. Estas ayudan a la hormona juvenil a determinar la posición de las obreras totipotentes en el sistema de castas. [86] En las hormigas, las larvas hembras poseen bipotencialidad durante algún tiempo y, por lo tanto, la posibilidad de desarrollarse como reinas o obreras. En algún momento del desarrollo larvario, la alimentación continua determina el destino de la larva. Si el título de la hormona juvenil se eleva por encima de un cierto umbral, se desarrollan ginomorfos ; de lo contrario, se desarrollan obreras. El control de la alimentación larvaria está regido por una primerferomona de la reina hormiga. [87]

Solicitud

En el siglo XIX, Lymantria dispar escapó del entomólogo Étienne Léopold Trouvelot en Massachusetts y se extendió por todo Estados Unidos a mediados del siglo XX, convirtiéndose en una de las plagas más temidas en la actualidad. Ya en 1898, Edward Forbush y Charles Fernald intentaron controlar la población de la polilla gitana atrayendo a los machos hacia trampas colocadas con hembras atrayentes. [88] El Departamento de Agricultura de los Estados Unidos continuó estos intentos en la década de 1930, utilizando extractos de púas abdominales femeninas para atraer a las polillas macho. [89] El Departamento de Agricultura de los Estados Unidos fue el primero en utilizar este método. La aplicación de feromonas de insectos en el control de plagas se ha estudiado intensamente, especialmente desde las primeras síntesis, con el objetivo de desarrollar métodos respetuosos con el medio ambiente para controlar la dinámica de la población . [90]

Trampa para insectos contra escarabajos de corteza

En el control de plagas, el uso de feromonas en trampas atrayentes para controlar insectos es una práctica común. Esto puede implicar atraer a los insectos para matarlos con un insecticida o físicamente para atraparlos o para monitoreo . Los escarabajos de corteza son atraídos con feromonas de agregación para atraparlos. El atrayente generalmente se libera al perforar la madera de abeto, lo que indica que el árbol puede ser colonizado. La trampa para escarabajos de corteza es una herramienta importante para controlar a los escarabajos de corteza. [91] Sin embargo, el uso de trampas atrayentes plantea el problema de que la feromona puede actuar como una kairomona y, por lo tanto, atraer a los insectos depredadores. Al reducir la población de depredadores naturales del escarabajo de corteza, la trampa de feromonas tiene un efecto contraproducente en este caso. [92] El monitoreo por medio de trampas atrayentes, como las trampas de ventana, se utiliza para la detección cuantitativa de plagas para controlarlas más específicamente con insecticidas en función de la actividad detectada. Además, se utilizan en la identificación de nuevas especies. [93]

Los escarabajos trampa funcionan según el mismo principio que las trampas atrayentes. Los escarabajos de la corteza de la infestación inicial atraen a otros congéneres mediante feromonas de agregación. Los árboles trampa son adecuados para escarabajos trampa, que pueden equiparse con dispensadores de feromonas para mejorar el efecto de atracción. Los árboles preparados de esta manera desvían a los escarabajos de la corteza que se acercan del bosque y los atan a tallos controlables. El uso de árboles trampa requiere una inspección regular de los árboles. Cuando aparecen galerías de larvas, los árboles se descortezan y las larvas y pupas se secan. Si es necesario, el árbol infestado puede tratarse con insecticidas o quemarse para evitar que escape la siguiente generación. [94]

Las feromonas marcadoras que impiden la puesta de huevos se utilizan ampliamente en el mundo de los insectos. Varios experimentos han demostrado la posibilidad de controlar la dinámica de la población mediante estas feromonas. [95] La aplicación de la feromona marcadora que impide la oviposición de Rhagoletis cerasi , que no se puede controlar con tablones amarillos, por ejemplo, redujo las infestaciones de cerezas en un 90%. [96]

Otra aplicación es el método de confusión o alteración del apareamiento. En este caso, se aplica una alta concentración de feromonas producidas artificialmente. Esto hace que sea imposible para los machos seguir las feromonas de las hembras, lo que dificulta la reproducción de la plaga. El método de confusión tiene un efecto específico para cada especie. [97] Por lo general, tiene éxito con respecto a una especie si se aplican suficientes difusores, pero en algunos casos, especies relacionadas ocupan el nicho ecológico que se libera.

Las abejas utilizan la feromona de Nasanov para guiar a las abejas obreras de vuelta a la colmena. La feromona contiene terpenos como el geraniol y el citral . Los apicultores utilizan un producto sintético para atraer a las abejas a una colmena no utilizada. [98] El proceso es adecuado para atrapar abejas africanizadas en cajas trampa. [99]

Toxicología

Los estudios toxicológicos se han llevado a cabo principalmente en relación con la autorización de trampas y dispensadores de feromonas. No se puede evaluar de forma general un riesgo para la salud debido a la gran diversidad química de las feromonas, pero normalmente se descarta porque solo se emiten pequeñas cantidades. Sin embargo, en dosis más altas, las feromonas administradas por vía oral, como la cantaridina, causan la muerte en casos raros. [100]

Evidencia

Registro de un electroantenograma en función de la concentración de corriente olfativa.

La aplicación comercial en la protección de cultivos intensificó el estudio de las feromonas y condujo al desarrollo de métodos analíticos de alta sensibilidad . [32] La identificación de una feromona se lleva a cabo a través de varios pasos. En primer lugar, se obtiene un extracto de la feromona. Esto se hace mediante el método ya utilizado por Butenandt de extraer glándulas o animales enteros con un disolvente de fácil evaporación , idealmente en el momento de alta producción de feromonas. Alternativamente, la feromona se adsorbe en carbón activado desde la fase gaseosa y se obtiene un extracto con poco disolvente. [101] Para trazas muy pequeñas, es adecuada la microextracción en fase sólida . Para la identificación, los extractos o las muestras de microextracción en fase sólida se analizan mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas . [101]

La técnica del electroantenograma es adecuada para estudiar la actividad biológica de las feromonas de los insectos. [55] [102] En esta técnica, un electrodo insertado en el tallo principal de la antena y una rama de la antena mide el cambio en el voltaje eléctrico en función de la concentración de moléculas de feromonas que inciden en la antena, que son transportadas a la antena de una manera definida por una corriente de aire. [58] Al variar la molécula de feromona, se puede determinar la influencia de ciertos grupos funcionales que interactúan con los elementos quirales de los receptores. [55]

El acoplamiento de la cromatografía de gases y el electroantenograma permite verificar la actividad biológica de los compuestos presentes en un extracto. [55] La forma del electroantenograma depende del componente de fragancia en la corriente de aire, y la amplitud aumenta con la concentración y la velocidad del flujo del aire. [103]

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Bibliografía

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