True Blue

[12]​[13]​ Los cinco sencillos obtenidos del álbum entraron a las primeras cinco posiciones del conteo Billboard Hot 100, de los cuales «Live to Tell», «Papa Don't Preach» y «Open Your Heart» llegaron al primer puesto, un récord para esa época.La primera pista, «Papa Don't Preach», fue escrita por Brian Elliot, quien la describió como «una canción de amor, tal vez enmarcada un poco diferente».Para ello, grabó una maqueta y cuando James Foley, el director de la cinta, la escuchó, le pidió a Leonard trabajar en la banda sonora, tal como lo sugirió Madonna.[27]​ True Blue fue el primer álbum donde Madonna incluyó temáticas hispanas evidentes, como en «La isla bonita».Cuando trabajaba con Leonard, Madonna aceptó grabar la pista y reescribió la letra, por lo que obtuvo los créditos de compositora.[29]​ La intérprete describió la canción como su tributo a la «belleza y el misterio de la gente latinoamericana».Madonna se colocó en una pose elegante mientras usaba maquillaje pálido con los labios pintados de rojo, inclinando su cabeza hacia atrás como un cisne.Heiden también mencionó que «[Madonna] ya estaba muy consciente del valor de su imagen y puso control sobre ella».[45]​ El interior del álbum no incluyó ninguna fotografía, únicamente los créditos y las letras de los temas.Esto se debió a que Madonna quería ser representada por su trabajo en True Blue, no por su imagen.En sus trabajos anteriores utilizó una voz aguda, mientras que en esta ocasión cantó con un tono más grave, algo propio del bubblegum pop.[52]​ En «True Blue», la artista habla sobre el romance en un pop inspirado en los años 1950 y su letra se estructura en la forma de verso-estribillo, donde expresa lo que siente por Sean Penn.[53]​[54]​ Finalmente, Madonna expuso su deseo sexual en «Open Your Heart»[7]​ y describió la belleza de un paraíso latino en «La isla bonita».[60]​ Stephen Holden, de esa misma publicación, lo elogió y dijo que «Madonna va directo al corazón en este disco».Es fácil etiquetar al movimiento anti-aborto como feminista, pero lo que es difícil es trascender tu estatus como una diva del dance pop al recordar conscientemente al clásico grupo pop de chicas ("True Blue", "Jimmy Jimmy") para enganchar a los críticos, mientras profundizas en los ritmos dance ("Open Your Heart", "Where's the Party"), tocas unos ritmos latinos ("La isla bonita"), haces un llamado por la paz mundial ("Love Makes the World Go Round") y entregas una balada tremenda que reescribe las reglas del cruce con el adult contemporary ("Live to Tell")».[70]​ Gabriel Orqueda, de la revista argentina Silencio, lo nombró su quinto mejor álbum y prosiguió: «Como si estuviera impulsada por un hambre de complejidad, Madonna encuentra tonos medios y graves en su voz que le dan su primer gran salto como intérprete».[73]​ Por su parte, Jim Farber de Entertainment Weekly mencionó: «En su tercer proyecto, Madonna se encuentra añadiendo a su paleta artística el pop español ("La isla bonita") y confundiendo nuestras cabezas con lo que parece una canción anti-aborto ("Papa Don't Preach").[75]​ El sitio Hispavista dijo que con este disco, fue «su primer acercamiento a sus raíces latinas».[80]​ Para Joseph Earp, del portal australiano Junkee, se trató de un álbum «un poco fundamental, lo cual no es un problema - muchos cantantes pop nunca lanzan un disco tan bueno en toda su carrera - solo significa que la mayoría de los oídos gravitarán hacia algo más atrevido y extraño».[44]​ Finalmente, en una nota menos favorable, Robert Christgau dijo: «En una época de autodecepción colectiva, no necesitamos otra desilusión».[9]​[58]​ «Live to Tell» fue su tercer número uno en la lista Billboard Hot 100[109]​ y el segundo en provenir de alguna banda sonora.[110]​ Se convirtió en un éxito internacional al entrar a las diez primeras posiciones en Bélgica, Canadá, Francia, Noruega, Nueva Zelanda, Países Bajos, Suiza y Reino Unido.[120]​ El primer verso hace referencia a una isla llamada «San Pedro», aunque la existencia de dicho lugar nunca ha sido confirmada por Madonna.Musical y tecnológicamente superior a The Virgin Tour, Who's That Girl incorporó elementos multimedia para hacer más atractivo el espectáculo.[126]​ Para el vestuario colaboró con la diseñadora Marlene Stewart, con quien trabajó en la idea de recrear sus videos más populares en el escenario, al imitar escenas de «True Blue», «Open Your Heart», «Papa Don't Preach» y «La isla bonita».[127]​ Madonna nombró a la gira como Who's That Girl luego de ver una enorme imagen suya proyectada en una pantalla durante los ensayos.[136]​ En Pacentro, Italia, donde sus antepasados solían vivir, se erigió una estatua de Madonna vistiendo un sostén cónico en su nombre.[9]​ Similarmente, para Joe Lynch de Billboard, se trató del álbum que la convirtió en una «superestrella internacional».Concluyó que «solidificó su ambición rubia, consolidó su estrellato mundial y extinguió cualquier duda sobre su potencial longevidad profesional».[179]​ En una entrevista con The New York Times, Madonna comentó al respecto: Fuentes: notas del álbum True Blue y Allmusic.