Curtis Hudson y Lisa Stevens, de la banda Pure Energy, compusieron el tema, mientras que John «Jellybean» Benítez lo produjo.Madonna interpretó la canción en todas sus giras musicales, a excepción del Confessions (2006) y Madame X Tour (2019-2020).[2] Fue Benitez quien descubrió un nuevo tema compuesto por Curtis Hudson y Lisa Stevens de la banda Pure Energy.La mayor parte fue compuesta por él mientras Stevens sugería algunas alteraciones como la línea It would be so nice!.[2][4] Benitez no había producido ninguna canción en ese momento, pero sabía cómo reconstruir las diferentes piezas musicales en un estudio.[3] Madonna también le pidió a Hudson que cambiara una parte del funk en el ritmo de la guitarra.[7] En el plano musical, «Holiday» sigue un compás de 4/4, con un tempo moderado que corre a 116 pulsaciones por minuto.[12] En 2005, durante una entrevista con la CBS News, Madonna comentó que «Holiday» era una de sus favoritas entre todas sus canciones.Solo basta escucharla una vez para no poderte sacar el maldito hook de la cabeza».[18] La autora Mary Cross la describió como «una canción sencilla, con un atractivo fresco y de buen humor».[44] Justin Kantor, del portal Blogcritics, lo llamó «un himno mundial con un mensaje que resuena en personas de todas las edades, orígenes culturales y creencias».[14] Sin embargo, una segunda publicación con «Think of Me» como lado B en 1985 le permitió ingresar en el conteo en el número 32,[14] donde eventualmente alcanzó la segunda posición, solamente detrás de la otra canción de Madonna, «Into the Groove».[61] Según Official Charts Company, la canción vendió 878 000 unidades en todo el país para agosto de 2018.[72] Un año después, realizó una gira promocional por Reino Unido, donde se presentó en varias discotecas y programas de televisión.[73] Ese mismo año la interpretó en el programa de baile conducido por Dick Clark, American Bandstand.[19] Posteriormente, incluyó el tema en sus giras Virgin (1985), Who's That Girl (1987), Blond Ambition (1990), The Girlie Show (1993), Drowned World (2001), Re-Invention (2004), Sticky & Sweet (2009), MDNA (2012) y Rebel Heart Tour (2015-2016).[77] Esta interpretación apareció en su primer álbum de vídeo, Madonna Live: The Virgin Tour.[80] Tres años después, en el Blond Ambition, figuró en la parte del encore de los conciertos.Al respecto, Madonna comentó: «Quise agregar una canción vieja por diversión, y "Holiday" parecía ser una favorita universal.[82] La cantante bailó por el escenario vestida con una blusa de lunares, pantalones blancos acampanados y peinada con una coleta.[95] Tres años después, «Holiday» se incluyó en la gira de 2004 Re-Invention World Tour, donde nuevamente fue interpretada como la última del espectáculo.[100] La interpretación apareció en el segundo documental y primer álbum en vivo de Madonna, I'm Going to Tell You a Secret (2006).[103] En la segunda etapa de la gira, un año después, reemplazó a «Heartbeat» del álbum Hard Candy.[105] También fueron incorporados elementos musicales de «Billie Jean» y «Wanna Be Startin' Somethin'» (1983).(«Demos un gran aplauso a uno de los artistas más grandes que el mundo haya conocido: ¡Michael Jackson!»).[107] En su reseña al concierto de Barcelona, Jordi Bianciotto del diario Córdoba calificó el número como «refrescante».[118] La actuación se incluyó en el quinto álbum en vivo de Madonna, Rebel Heart Tour, publicado en 2017.[123] Tras su publicación, «Holiday» ha sido versionada y sampleada por múltiples artistas, como es el caso de la banda inglesa Heaven 17, que grabó la canción para el álbum tributo de 1999, Virgin Voices: A Tribute to Madonna, Vol.Obtuvo un éxito en las listas europeas al llegar a la cima en Alemania, Bélgica, Francia, Países Bajos y Suiza.[137] Por último, en octubre de 2020, la actriz Cassandra Peterson publicó el vídeo musical «Don't Cancel Halloween».
