En las primeras tiras, Slick realiza una petición al Diablo para vender su alma, solicitud que permanece pendiente por años debido a varias circunstancias.
Slick tiene la costumbre de realizar súbitas propuestas románticas a toda mujer que encuentra, usualmente con poco resultado.
[3] Desde entonces, el portátil toma una personalidad independiente y se convierte en algo similar una mascota para Slick.
Con los años, Monique ha ido adoptando una postura cínica sobre el comportamiento de los hombres, y su propia contribución a ello.
Ella es soltera, y varias tiras implican que tiene una actividad sexual promiscua, pero este aspecto desaparece más tarde cuando es referida solo como con gusto por embromar a los hombres.
A menudo admite que le encanta la atención, y hace todas estas cosas para atraerla sobre sí.
Algunas tiras sugieren que Monique alberga sentimientos por Slick también, o al menos una faceta posesiva hacia él.
[12] Criminy es un inteligente y reflexivo joven con gafas que frecuentemente actúa como la única voz de la razón en la serie.
[19] Recientemente, Criminy ha sido visto esforzándose por domar un agresivo libro con vida propia y grandes colmillos regalado por Fuchsia al que ha puesto por nombre Tomey, aunque luego el diablo reclama el libro y le dice que su verdadero nombre es Malevolum.
Junto con ello, Squigley consume hongos alucinógenos; de hecho, cualquier hierba o planta le sirve para fumar, como muérdago, trébol y flores.
Una excepción es el Diablo, a quien Dios aborda por sí mismo para lanzarle alegremente preguntas molestas sin provocación directa.
[24] El Diablo es representado en Sinfest como un personaje de talla humana, con cuernos, perilla y cola, usualmente ataviado con caros trajes negros.
Suele pasear por la Tierra conversando con gente, casi siempre para intentar atraerles al infierno, con distintos grados de éxito.
Su nombre, al igual que el de su compañera Baby Blue, no fue revelado hasta adentrada la serie.
Inicialmente tímida, Fuchsia comienza a pasar tiempo con él leyendo bajo el árbol, por lo general acurrucada juguetonamente al chico; esto produjo la indignación en Seymour, quien criticó a Fuchsia y eventualmente hirió sus sentimientos, provocando la primera reacción resulta de Criminy.
Comúnmente se encuentra rezando, predicando a otros personajes o leyendo silenciosa y concienzudamente la Biblia.
Con determinación rayana en el fanatismo, Seymour nunca desiste de sus sermones si la respuesta a éstos es negativa, que siempre lo es.
[31] Seymour es un ávido coleccionista de merchandising cristiano, algo que el Diablo usa a veces para tentarle o distraerle, ofreciéndoles objetos como "un libro del Génesis de edición limitada con cubierta foil y autografiado por Moisés" y otros por el estilo.
[32][33] Por supuesto, esto suele siempre cegarle ante lo que debería ser verdaderamente importante para él: en más de una ocasión permanece ensimismado con un objeto relativo a Jesús mientras el propio Jesús camina silenciosamente a su lado sin que Seymour se dé cuenta.
[34] Sin embargo, como un auténtico fundamentalista, es siempre visto confesando y rezando por el perdón después de estos momentos.
En cualquier caso, su naturaleza malvada le trae en frecuente conflicto con su contrapartida Seymour, siendo vistos intercambiando insultos de vez en cuando.
[36] Li'l Evil es principalmente un personaje cómico, aunque internamente frustrado por su incapacidad de crear auténtico mal.
[38] Li'l Evil tiene como mascota un cachorro de perro tricéfalo similar a Cerbero, el perro del Diablo, aunque al igual que el propio Li'l Evil, no resulta tan amenazador como debería, lo que es una causa más del hastío de su dueño.
Devotos el uno al otro, ambos parecen estar siempre de acuerdo en todo, aunque en raras ocasiones Ezekiel charla con Slick mientras Ariel está ocupada en otros asuntos.
[50] En general, Ishida no tiene mucha importancia en la serie, y sus apariciones suelen limitarse a pequeños segmentos en los que se queja de su vida diaria.
Aunque nunca se dice expresamente su nombre, su identidad es sugerida constantemente, como cuando viste una camiseta con los kanjis 石田 (Ishida).
Sus apariciones son muy raras, en comparación con otros personajes, algo que quizá sea debido al carácter abstracto de sí mismo.
Su aspecto físico cambia también con su humor, ya que cuando se enfurece aparece dibujado con un incrementado y amenazador realismo.
Jesús posee apariciones en Sinfest como un personaje ocasional, aunque más común según se adentra la serie.
[54] Contrariamente a lo que su presencia genera en algunos personajes -especialmente en los marcados por los prejuicios, como Seymour- Gay Guy es un individuo notablemente amable y solícito, siempre intentando ayudar al resto.